Келли родилась 27 октября 1984 года в Лондоне в семье Оззи и Шэрон Осборн, есть старшая сестра Эйми (г.р. 1983) и младший брат Джек (г.р. 1985). Детство Келли пришлось на самый разгар камбэка Оззи в 80-х. Так что воспитание Келли проходило в равной степени в различных английских школах и в гостиничных номерах по всему миру. Разумеется, такое воспитание никак не назовешь традиционным, однако оно заметно укрепило связи внутри семейства Осборнов странными и причудливыми путями. Когда Келли и её семейство осели в Лос-Анджелесе на постоянной основе, на дворе стоял 1995 год, тот самый, в который на прилавках магазинов появился альбом «Ozzmosis». Альбом разошёлся тиражом в три миллиона копий и положил конец разговорам о том, что Оззи собирался уйти на покой. В том же году зародился и ежегодный металлический фестиваль Ozzfest, не только запустивший новую волну интереса к жанру, но и принесший семейству Осборнов немало прибыли. С новой волной популярности пришли и многочисленные интервью — и Келли вместе с братом Джеком стали все чаще попадать в объективы камер и печатные издания.
Альбом «Shut Up» впервые появился на прилавках в ноябре 2002 года. И хотя имевшийся на нём легкомысленный поп-панк был вполне симпатичным и безобидным, публика особого интереса не выказала и к лету 2003 года Epic решили расторгнуть контракт с Келли. Саму Келли это, впрочем, ничуть не остановило — уже осенью того же года она заключила контракт с лейблом поменьше, Sanctuary, и переиздала свою дебютную пластинку под новым названием «Changes». Такое название было вдохновлено успехом баллады «Changes» с альбома Black Sabbath «Vol. 4», которую Келли перепела дуэтом с папой. Песня, естественно, была добавлена к трек-листу переизданного альбома.
Жизнь Келли продолжала оставаться насыщенной событиями. Газеты и журналы часто и с удовольствием обсасывали подкидываемые её семейкой новости, от депрессии Келли до её отношений с вокалистом группы The Used Бертом Мак-Кракеном. Келли также успела попробовать себя в качестве актрисы — за роль в телесериале, известном в России под названием «Переходный возраст» она получила массу восторженных отзывов, однако сериал продержался в эфире довольно недолго. Летом 2005 года Келли одновременно совершила два важных шага — добровольно отправилась в клинику избавляться лекарственной зависимости, а так же не отрицала свои проблемы с алкоголем и наркотиками и объявила о том, что готовит новый альбом. «Sleeping in the Nothing» появился ближе к осени, и на нём Келли отказалась от рок-саунда в пользу танцевальной поп-музыки в духе 80-х. В работе над альбомом Келли помогала Линда Перри, до этого сотрудничавшая с Пинк и Кристиной Агилерой. Сама Келли утверждает, что такая музыка гораздо больше подходит её вкусам, нежели имевшийся на «Shut Up» поп-панк. Кстати, с песней с этого альбома мы видели Келли в Москве на MTV Russia Music Awards 21 сентября 2005 года.
Между тем, с альбомом «Sleeping in the Nothing» была связана пара неприятных историй, сказавшихся на его продажах. Во-первых, на обложке альбома Келли предстала в заметно более стройном виде, нежели обычно — и, как выяснилось позже, это изменение внешности было достигнуто путем манипуляции с фотографией, а не реальным изменением фигуры Келли. Такой подход очень разозлил многих верных поклонников певицы — многие указывали на то, как часто Келли говорила в интервью о том, что она вполне довольна своими параметрами. Ещё один скандальчик разразился вокруг первого сингла альбома, песни «One Word». Многие отметили подозрительное сходство песни со старым хитом коллектива Visage «Fade to Grey», в том числе и автор «Fade to Grey» Билли Карри. Он подал в суд на автора «One Word» Линду Перри, обвиняя её в плагиате. Однако дело, судя по всему, было решено полюбовно — Visage в качестве примирения даже выпустили собственный ремикс на «One Word».
Ближе к концу 2005 года стали циркулировать слухи о том, что «Sleeping in the Nothing» станет последним альбомом Келли — будто бы она решила завязать с карьерой певицы. Келли, однако, опровергла эти слухи: «Я сейчас вовсю записываю свою новую пластинку, вот только что закончила свою версию классической песни Синди Лаупер „Girls Just Wanna Have Fun“. Понятия не имею, откуда вообще взялись эти слухи о конце моей карьеры».