Кен Блок основал DC Shoes с Деймоном Вейом в 1994 году. Они начали DC Shoes как маленькую компанию по производству спортивной обуви для скейтбордеров. Кен Блок верил, что, как и всем остальным спортсменам, скейтбордистам нужна специальная обувь чтобы соревноваться на высшем уровне. Блок и Вей начали продавать такую обувь, и бизнес начал расти. В мае 2004 DC Shoes была приобретена компанией Quiksilver, Inc. Сегодня DC Shoes известна своим широким выбором спортивного снаряжения, включая обувь и другую одежду. Для реализации на рынке этих продуктов Кен Блок и другие партнеры DC Shoes сотрудничают со многими спортсменами, чтобы развивать компанию и повышать постоянно растущий бизнес DC Shoes.
В 2005 году Кен Блок начал свою раллийную карьеру с командой Vermont SportsCar. Vermont SportsCar подготовила для Блока Subaru WRX STi, на которой он должен был участвовать. Его первый раллийный сезон был Sno*Drift, где в общем зачете он финишировал седьмым и пятым в группе класса N. В сезоне 2005 года Блок имел пять финишей в первой пятерке и занял третье место в группе класса N и четвертое место в общем зачете в национальном чемпионате Rally America. К концу его первого раллийного года Кен Блок выиграл приз Rally America Rookie Of The Year.
В 2006 году Кен Блок, вместе со своим товарищем по команде DC Rally Трэвисом Пастраной, подписал новое соглашение о спонсорстве с Subaru. Благодаря этой сделке, товарищи по команде стали известны как «Subaru Rally Team USA». С новым раллийным сезоном Блок получил новую 2006 Subaru WRX STi, подготовленную компанией Vermont SportsCar. Он принял участие в первом X Games ралли на X Games XII. На соревновании Блок финишировал третьим и взял бронзу. Также он участвовал в национальном чемпионате Rally America 2006, где финишировал вторым.
В 2007 году он участвовал в раллийном соревновании X Games XIII, где занял второе место и взял серебряную медаль. На национальном чемпионате Rally America 2007 Блок финишировал третьим. Во время этого сезона Блок также принял участие в нескольких этапах мирового чемпионата по ралли: Rally Mexico и Rally New Zealand. На Rally New Zealand у Блока было два финиша в первой пятерке в группе класса N. К концу 2007 года Блок достиг 19 подиумов и 8 побед в раллийных соревнованиях.
В 2008 году Блок получил новую машину 2008 Subaru WRX STi. Блок решил участвовать в Rallye Baie-des Chaleurs канадского чемпионата по ралли, чтобы получить опыт в своей новой машине и подготовиться к мировому чемпионату по ралли в конце этого года. Блок одержал первую победу на канадском ралли. Это было только второе соревнование для новой машины. Блок и его штурман не смогли получить очков из-за отсутствия лицензии для соревнования в Канаде. Блок принял участие на ралли Нью-Йорк США и занял первое место. В раллийном соревновании X Games XIV Кен Блок разделил третье место с Дейвом Мирой. Это произошло из-за того, что оба участника имели проблемы с их машинами. Блок, который дошел до полуфинала, имел проблему с радиатором ввиду неуклюжего приземеления машины после прыжка. Оба с бронзовыми местами не могли участвовать с их поврежденными машинами, и поэтому обоим дали медали.
Блок участвовал в национальном чемпионате Rally America 2008, который завершился 17 октября 2008. Он финишировал вторым. На ралли Lake Superior Performance Кен Блок финишировал на одну минуту быстрее чем его ближайший соперник и одержал второе место. После этого ралли у Блока было еще три соревнования на мировом чемпионате по ралли.
6 января 2010 года команда Monster World Rally объявила Кена как их гонщика для нескольких этапов чемпионата мира по ралли, на котором он будет представлять Monster/Ford Racing Focus RS. Его машина будет сделана на севере Англии компанией M-Sport, которая также готовит официальные машины Ford WRC.. Блок будет участвовать в его шестом сезоне национального чемпионата Rally America на Ford Fiesta и также на своем пятом X Games. Кен Блок также будет первым американским гонщиком компании Ford на чемпионате мира по ралли. 27 февраля 2010 Блок выиграл 100 Acre Wood пятый раз подряд. Этим достижением он превзошел рекорд Джона Баффама. Кен Блок в настоящее время тренируется с гонщиком Форда Маркком Мартином.
Кен Блок и его штурман Алекс Гелсомино 23 Марта в результате аварии на 2011 Rally de Portugal в Фаро, Португалия, попали в больницу. Вскоре ответственный за команду Monster World Rally сообщил, что с ними все в порядке.
(key)
В 2005 году Кен Блок вместе с партнерами DC Shoes принял участие в ралли Gumball 3000. Для этого ралли были модифицированы три Subaru WRX STi 2004 года, спонсированные компанией DC Shoes.
В 2006 году Кен Блок принял участие в соревновании One Lap Of America вместе с Браеном Скоттом. Они были в одной команде в машине Subaru WRX STi 2006 года и финишировали сорок пятыми.
В 2006 году для канала Discovery на шоу «Каскадёры» Кен Блок на своей Subaru WRX STi прыгнул на 171 фут (52 метра) и в высоту на 25 футов (8 метров). Вся серия была посвящена этому трюку.
В 2007 году Кен Блок присоединился к команде DC Shoes Snowboarding в Новой Зеландии. Блок сделал большой прыжок и помог сноубордистам в трюках.
В 2009 году для канала BBC на программе Top Gear Кен Блок взял Джеймса Мэя и показал ему вождение в стиле Джимхана в аэропорте Инйоркен, также он соревновался с Рикки Кармайклом, которого он называет «хорошим другом».
Кен Блок является гонщиком в игре компании Codemasters Colin McRae: Dirt 2 со своей Subaru Rally Team USA Impreza WRX STi. Также Кен Блок появился и в игре Dirt 3, но уже на автомобиле Ford Fiesta.