Хенри жил в Чикаго и начал бегать на коньках с девяти лет.
Хенри учился в университете штата Иллинойс (Northern Illinois University), который он окончил в 1955 году. Он специализировался в области спорта.
Кеннет Хенри — первый американский конькобежец, который стал и чемпионом мира и олимпийским чемпионом в беге на 500 метров. Он выигрывал дистанцию 500 метров на чемпионатах мира в 1949 (46,3) и 1952 (43,4) годах. На чемпионатах мира 1949 и 1950 годов он был четвёртым по сумме многоборья.
Кеннет Хенри выиграл золотую медаль на Зимних Олимпийских играх в Осло в 1952 году на дистанции 500 метров с результатом 43,2 секунды.
Кеннет Хенри участвовал также в Зимних Олимпийских играх 1948 года (петое место на дистанции 500 метров), а на Зимних Олимпийских играх 1956 года он занял четвертое место на дистанции 500 метров. Во время церемонии открытия Зимних Олимпийских игр 1960 года в Скво-Вэлли Хенри зажигал олимпийский огонь.
На Зимних Олимпийских играх 1968 года в Гренобле Кеннет Хенри был тренером сборной американских конькобежцев.
В последующие годы Хенри был профессиональным игроком в гольф.
В 2001 году Кеннет Хенри был включен в спортивный зал славы Чикаго.
Лучшие результаты Кеннета Хенри на отдельных дистанциях: