Родился 26 марта 1968 года в Ноксвилле (Теннесси) в больнице St. Mary's Medical Center вырос в Luttrell (Теннесси), более известном как родине гитариста Чета Аткинса, продюсировавшего Элвиса Пресли и других звезд. Кенни был сыном школьного учителя David Chesney и местного стилиста Karen Chandler и старшим братом для сестры Jennifer Chandler. В 1986 году Кенни закончил школу (Gibbs High School Knoxville), где играл в бейсбол и футбол. Через год ему подарили на Рождество первую гитару и он начал самостоятелно учится играть на ней. В декабре 1990 года Чесни закончил университет (East Tennessee State University, Johnson City, TN). 9 мая 2005 года Кенни Чесни женился на актрисе Рене Зеллвегер, но их брак через полгода распался.
Записал 16 альбомов, 14 из которых сертифицированы как золотые и платиновые по данным RIAA, а 6 альбомов возглавляли национальный хит-парад Billboard 200. Также он является автором более 30 синглов, вошедших в Top 10 списка Hot Country Songs журнала Billboard, из которых 20 возглавляли этот кантри-чарт.
Записал более 40 синглов, из которых 20 стали №1 в кантри-чарте. Синглы "She's Got It All" (1997), "The Good Stuff" (2002) и "There Goes My Life" (2003-2004) по 7 недель каждый возглавляли Hot Country Songs.
Кенни Чесни признан одним из наиболее успешных концертирующих кантри-исполнителей в США. Его тур 2007 года Flip-Flop Summer Tour самым успешным среди всех туров года. Чесни четыре года подряд (2005 — 2008) выигрывал премию Billboard Touring Award за его успешные концертные туры.
Кенни Чесни удостоен многочисленныхъ музыкальных наград от имени Academy of Country Music (ACM), Country Music Association (CMA), American Music Awards (AMA), Country Music Television (CMT), Billboard Music Awards (BMA), People's Choice Awards (PCA), и French Country Music Awards (FCMA). Среди них 6 наград от Academy of Country Music awards (включая 4 подряд избрания Артисом года: Entertainer of the Year Awards; 2005 — 2008), и 6 наград от Country Music Association.