Кенуайн родился 5 октября 1984 года в семье Памфила и Лидии Джонсов. Закончил колледж Сент-Энтони, где познакомился со своим будущим партнером по «Сандерленду» Карлосом Эдвардсом. Его дядя Филберт Джонс тоже был футболистом — играл на позиции нападающего и даже участвовал в отборочном турнире к чемпионату мира 1990 года. Кенуайн Джонс начал игровую карьеру в команде «Джо Паблик» (из города Тунапуна), которая выступала в высшей лиге чемпионата Тринидада и Тобаго — TT Про Лиге. Вскоре перешел в команду «W Коннекшн» (из Сан-Фернандо), за которую отыграл два сезона.
Контракт с «Саутгемптоном» Джонс подписал в июле 2002 года после неудачных просмотров в «Вест Хэм Юнайтед» и «Рейнджерс». Со слов Кенуайна, у него не было выбора: либо он стал бы футболистом в Европе, либо солдатом в Тринидаде и Тобаго. После ухода Джонса из «W Коннекшн», глава клуба заявил, что Кенуайн станет самым значительным футболистом страны со времен Дуайта Йорка.
В «Саутгемптоне» Джонса практически сразу (c 17 сентября) сдали в аренду на полгода в «Шеффилд Уэнсдей», который на тот момент играл в Лиге 1. В новом клубе он забил 7 голов в 7 матчах и триумфально вернулся в «Саутгемптон» в январе 2005. Впрочем, за «Саутгемптон» Джонс в том сезоне сыграл только 3 игры (против «Ливерпуля» и «Бирмингема» в чемпионате и в дерби с «Портсмутом» в кубке) и с 11 февраля был отправлен в аренду до конца сезона в «Сток Сити».
В сезоне 2004/2005, который «Саутгемптон» проводил в Чемпионшипе, Джонсу стали чаще доверять место на поле. Свой первый гол за «Саутгемптон» Джонс забил 9 августа 2005 года в матче с «Лутоном». 26 декабря 2006 года, в матче против «Кристал Пэлэс» Кенуайн получил первую в карьере красную карточку за нарушение на Марке Хадсоне. Сезон 2006/2007 Джонс закончил с 16 забитыми мячами и ходили слухи, что Кенуайна хочет приобрести за 5,5 млн фунтов стерлингов «Дерби Каунти».
29 августа 2007 года Джонс стал игроком «Сандерленда». За нового нападающего «Сандерленд» отдал 6 млн фунтов стерлингов и нападающего сборной Тринидада и Тобаго Стерна Джона. В первом же сезоне Джонсу стали поступать предложения от клубов топ-четверки. Так, «Ливерпуль» предлагал за него 12 млн фунтов и Питера Крауча. В сезонах 2007/08 и 2008/09 Кенуайн становился лучшим бомбардиром команды (в сезоне 2008/09 вместе с Джибрилем Сиссе), забив 7 и 10 голов соответственно.
27 января 2009 года Джонс подписал с «Сандерлендом» новый четырехлетний контракт, положив конец слухам о переходе в «Тоттенхэм Хотспур» .
11 августа 2010 года перешёл в «Сток Сити» за 8 миллионов фунтов, подписав четырёхлетний контракт.
Кенуайн Джонс привлекался к играм за за юношескую (до 18 лет), молодёжную (до 20 лет), Олимпийскую и национальную сборную Тринидада и Тобаго. Первый матч за сборную провел 29 января 2003 года против Финляндии, завершившийся поражением 1:2. Первый гол за сборную Джонс забил 25 мая 2005 года в домашнем матче со сборной Бермудских островов.
Кенуайн был участником чемпионата мира по футболу-2006, на котором провёл два матча: против сборных Англии и Парагвая, проигранных 0:2 каждый. Федерацией футбола Тринидада и Тобаго Джонс был назван игроком 2007 года.
Кенуайн женат на Авалон Джонс и имеет троих детей: сына Азайя и двух дочерей-близняшек Ариану и Кейлин.
Серебряный призер чемпионата Тринидида и Тобаго по футболу (2) — 2003, 2004
Футболист года Тринидада и Тобаго (1) — 2007
Игрок года «Сандерленда» (1) — 2007/08.
Статистика приведена по данным на 19 марта 2010 года