Свою карьеру Кевин начал в комедийных стенд-ап и телевизионных ток-шоу, включая The Tonight Show with Jay Leno, Late Show with David Letterman, Late Night with Conan O'Brien, Dennis Miller Live, The Late Late Show, The Rosie O'Donnell Show, The Ellen DeGeneres Show and Live with Regis and Kathy Lee. Джеймс был на 89 позиции среди 100 лучших комиков стенд-ап. Благодаря выступлению в некоторых эпизодах ситкома телеканала CBS Все любят Рэймонда, где главную роль играл его друг Рэя Романо, Кевин смог сыграть главную роль в сериале Король Квинса. За работу в сериале был номинирован на Эмми, как выдающийся исполнитель главной роли в сериле в 2006 году. В 2001 году он создал свой личный стенд-ап Kevin James: Sweat the Small Stuff. Кевин сыграл в ряде картин.