Свою музыкальную карьеру Эйерс начал в 1963 году в городе Кантербери, вокалистом в любительском группе Wilde Flowers. 1966 года он вошел в состав коллектива Soft Machine, который покинул в 1968 году, после американского турне. В следующем году Кевин дебютировал с сольным альбомом «Joy Of A Toy», который ему помогли сделать старые коллеги из Soft Machine. Сюрреалистическое-сонливые настроения этой работы определили направление его последующих поисков, а балладные поэмы («Lady Rachel», «Girl On A Swing»), которые происходили из этой пластинки, и сегодня считаются наиболее интересными композициями артиста.
В 1970 году Эйерс сформировал группу The Whole World, в состав которой пригласил Лола Коксхилла (англ. Lol Coxhill) — саксофон, Майка Олдфилда (англ. Mike Oldfield) — гитара и Дэвида Бедфорда (англ. David Bedford) — фортепиано. Их совместная работа — пластинка «Shooting At The Moon» — совмещала традиционные мелодии («May I») с экспериментальными попытками в направлении авангарда («Pisser Dans Un Violin», «Coiores Para Dolores») и этот альбом считают переломным в истории прогрессивного британского рока. Вскоре после его выхода Коксхилл покинул группу. Хотя Олдфилд и Бедфорд еще участвовали в записи альбома «Whatevershebringswesing», однако сам Эйерс потерял вкус к дальнейшим музыкальным экспериментам во время работы над этим альбомом. Пластинка «Bananamour» подтвердила неопределенность артиста между его творческими потребностями и рыночным успехом.
В 1974 году появился альбом «June 1st 1974», который был записью концерта лондонском театре «Rainbow», где ему помогали Джон Кейл, Нико и Брайан Ино. Вся эта компания выступила под общим названием «ACNE» (по первым буквам фамилий музыкантов). Следующие альбомы Эйерса «Sweet Deceiver», «Yes We — Have No Mananas» и «Rainbow Takeaway» получились очень неровными.
Позже музыкант записывался редко, предпочитая работе в студии длительные отпуски на средиземноморском побережье. Однако несмотря на то, что Эйерс потерял интерес массового слушателя, ему все же удалось создать круг сторонников, зачарованных творческими поисками артиста, доказательством этого является популярность его альбомов на грани восьмидесятых и девяностых годов.