Начал карьеру в 6 лет, появившись в телевизионных рекламных роликах. В кино дебютировал в 1990 году в фильме "Рокки 5", где сыграл Чики. В 1995-1996 годах вместе с Леонардо Ди Каприо и Тоби Магуайром Конноли снялся в малобюджетном ч/б фильме "Донс Плам". Фильм был запрещён к показу в США и Канаде, и вышел на экраны только в 2001 году в Берлине. Также он снялся в фильмах Ника Кассаветиса "Дневник памяти " и "Джон Кью ". Дензел Вашингтон, игравший в "Джон Кью" главную роль, пригласил Конноли в свой фильм "Antwone Fisher". В 2007 году вышел на экраны режиссёрский дебют Конноли "Gardener of Eden".