В 2003—2009 годах — солист поп-группы «NLT» («Not Like Them»). В 2005 году начал актёрскую карьеру. Снимался в эпизодах сериалов «Офис», «Настоящая кровь», «Всякая всячина» и «Zoey 101». Широкую известность Макхейлу принесла роль Арти Абрамса в сериале Райана Мёрфи «Лузеры», за которую он вместе с другими актёрами шоу был удостоен премии «Гильдии киноактёров» в категории «Лучший актёрский состав».