Филлипс начинал карьеру правым защитником в молодёжной команде "Саутгемптон". После её окончания с ним не стали подписывать контракт, и с футболистом заключил соглашение с клубом полупрофессиональной Лиги, "Болдок Таун". Кевин очень много забивал несмотря на то, что играл на позиции защитника, поэтому вскоре он переквалифицировался в нападающего. 19 декабря 1994 года Филлипса подписал "Уотфорд". Сумма трансфера составила 10,000 фунтов.
В течение сезонов 1994-1995 и 1995-1996, Филлипс был игроком основы несмотря на серьёзную конкуренцию. В конце сезона 1995-1996 Филлипс получает травму, которая оставляет его без игры на год. Когда Кевин возвращается в строй, "Уотфорд" опускается уже в середину таблицы второго дивизиона. В конце сезона он подписывает контракт с "Сандерлендом". Окончательная сумма трасфера составила 600,000 фунтов.
Филлипс подписал контракт с "Сандерлендом" после вылета из Премьер-Лиги. На протяжении всего первого сезона Кевин улучшал свои показатели в игре. Он смог забить в семи матчах подряд, что равняется рекорду клуба. Филлипс стал первым игроком Сандерленда со времён Брайана Клафа, которому покорилась отметка в 30 голов за сезон. Это стало возможным после предпоследней игры сезона против "Сток Сити". Всего в соревновании Кевин забил 35 голов, столько за "Сандерленд" не забивал никто со времён Второй Мировой Войны. Филлипс на себе вытянул клуб финал Кубка Английской Лиги, сначала забив четыре гола "Ротерхэм Юнайтед" в третьем раунде, а потом ещё два в плей-офф. В финале, в упорном поединке против "Чарльтон Атлетик", завершившемся 4-4, он забил третий гол. Но позже покинул поле из-за травмы. А в серии пенальти "Сандерленд" уступил 7-6. Филлипс позже описал этот финал, как "одно из самых больших футбольных разочарований", несмотря на то, что это был его лучший матч в сезоне.
В сезоне 1998-1999, Филлипс забил 9 голов в начале чемпионата и возглавил список бомбардиров Премьер-Лиги, но травма, полученная в Кубке Лиги против "Честер Сити", оставила его без игры на четыре месяца. После возвращения в строй в январе 1999 года он забил гол "Куинз Парк Рейнджерс". В апреле Кевин забивает четыре гола из пяти забитых командой. Своей игрой, Филлипс заслужил вызов в сборную Англии на матч против сборной Венгрии. Кевин заканчивает сезон с 23 голами в 24 матчах Премьер-Лиги и 25 мячами во всех соревнованиях.
В сезоне 1999-2000 Филлипс не снижает планку и забивает шесть голов в стартовых матчах, что позволяет ему получить звание Игрока Месяца в октябре. Двадцать мячей Кевин забивает к февралю, а оканчивает сезон на отметке тридцать голов. Данное достижение позволяет его клубу занять седьмое место в итоговой таблице, правда, для попадания в еврокубки этого недостаточно. Филлипс получает Золотую Бутсу, что является до сих пор непревзойдённым достижением для английских футболистов.
Забив 14 голов в сезоне 2000-2001, Филлипс побил рекорд по количеству голов за клуб, державшийся со времен Второй Мировой Войны. "Сандерленд" снова финиширует седьмым и снова остаётся без еврокубков.
В сезоне 2001-2002, Филлипс отказывается от должности штатного пенальтиста, после того, как не может реализовать одиннадцатиметровый в трёх поединках Премьер-Лиги. Кевин теряет уверенность в себе, что неминуемо отражается на результатах команды. "Сандерленд" опускается на 17 место в итоговой таблицы чемпионата. Только поражение "Испвич Тауна", прямого конкурента "Сандерленда" за место в Премьер-Лиге, от "Ливерпуля", в параллельном поединке 5-0 позволяет надеяться на благоприятный результат. Но в следующем сезоне "Котам" уже ничто не может помочь. Последнее место по итогам чемпионата, всего 4 победы, 19 очков и 21 забитый мяч. Филлипса продают в "Саутгемптон" за 3,250,000 фунтов.
Но несмотря уход из "Сандерленда", Филлипс навсегда вошёл в его историю. В 209 матчах он поражал ворота соперников 115 раз - это больше, чем гол за два матча.
В августе 2003 года Филлипс перебирается в «Саутгемптон» за 3 250 000 фунтов. В первом же матче за новый клуб, на выезде против «Лестер Сити», Кевин поражает сетку ворот «лис» красивым дальним ударом. Позже этот гол будет признан лучшим голом месяца. В том сезоне Филлипс забил 12 голов, вновь обретя уверенность в собственных силах. «Святые» заняли 12-ое место по итогам сезона и руководство приняло решение не продлевать контракт с тренером Гордоном Стараканом. В конце сезона его сменил Пол Старрок, но уже в начале сезона его меняет Стив Уигли, на смену которому приходит Харри Реднапп из «Портсмута». В течение сезона Кевин успел поиграть под началом четырёх наставников. Несмотря на то, что клуб менял тренеров как перчатки, Филлипс оставался основным игроком команды. Вместе с молодым форвардом Питером Краучем они составляли грозный атакующий дуэт. Несмотря на 10 голов, забитые в сезоне 2004—2005, Филлипс вместе со своим клубом вылетает из Премьер-лиги после поражения в последнем туре от «Манчестер Юнайтед» 2-1. «Святые» покидают элитный английский дивизион впервые за 27 лет. Филлипс за два года, проведённые в «Саутгемптоне», забивает 22 гола и в конце сезона отправляется в Бирмингем. Его новый клубом становится «Астон Вилла».
"Астон Вилла" покупает Филлипса, у вылетаеющего в Чемпионшип, за 1 000 000 фунтов. Кевин выбирает себе 20 номер. В первых матчах "новичок", забивает несколько голов, а также активно ассистирует лидеру команды Хуану Пабло Анхелю и ещё одному новичку Милану Барошу. Но травма мешает Филлипсу раскрыться, форвард больше лечится, чем играет. Несмотря на отсутствие регулярного места в основе, в конце сезона Кевин заключает контракт с "Вест Бромвич Альбион".
В середине сезона, ещё игрока "Астон Виллы", Филлипса активно связывали с переходом в "Сандерленд". Бывший партнер Кевина по атаке "котов", а ныне один из руководителей клуба Ниалл Куинн, хотел вернуть друга-бомбардира. Но слухи, так и остались слухами, а Филлипс продолжил карьеру в "Вест Бромвиче". Сумма трансфера составила 700 000 фунтов.
В пятом раунде Кубка Англии против "Мидлсбро" Кевин, забивает свой 200-ый гол в карьере. В последнем туре Филлипс делает хет-трик в ворота Барнсли, 7-0 - второй в сезоне. А также отмечается голом в полуфинале, переходного турнира против "Вулверхэмптона". Но финале, на Уэмбли, в драматичном поединке "Альбион" уступает "Дерби Каунти", 1-0.
Когда контракт Филлипса с "Вест Бромвичем" подходил к концу, клуб предложил нападающему новый годовой контракт, с возможностью продления ещё на год, в том случае если футболист сыграет в более чем 19 матчах чемпионата. Кевин отверг это предложение и решил остаться в Чемпионшипе, заключив 9 июля 2008 года, двухгодичное соглашение с "Бирмингем Сити". Его дебют в новом клубе состоялся уже в первом туре чемпионата. Филлипс появился на поле после перерыва, в матче с "Шеффилд Юнайтед", который выиграл "Бирмингем", 1-0. Первые голы за новый клуб, Кевин забил в следующих двух турах. По разу отличившись в матчах против своего бывшего клуба "Саутгемптона" и "Барнсли".
К концу сезона, Филлипс был одним из лучших бомбардиром Чемпионшипа, с 13 мячами. Также он стал, обладателем приза за Лучший Гол Сезона, который Кевин забил в ворота "Рединга", 2-1. Этот гол позволил "Бирмингему", вернуться в Премьер-лигу, уже через год после вылета.
В следующем сезоне, в связи с усилением команды в период дозаявок, Филлипс не так часто выходил в стартовом составе. Зато когда он появлялся на поле, то забивал очень важные мячи. В сентябре 2009 он забивает переломный гол в матче против "Болтона", отвечая на меткий удар Ли Чхон Ёна, спустя всего лишь две минуты. 7 февраля 2010, он выходит на замену, в матче против "Вулверхэмптона", который "синие" на тот момент проигрывают 1-0 и забивая два гола в оставшиеся десять минут, вырывает для своей команды, очень важную победу. В матче против "Арсенала", 27 марта 2010 года, Филлипс достигает отметки в 250 голов,сравнивая счет на 93-й минуте матча.
В июле 2010 года, Кевин продлевает контракт ещё на год. В конце года, Филлипс завоевывает вместе с "Бирмингемом" Кубок Футбольной Лиги. В финальном поединке повержен "Арсенал". После того, как "Бирмингем" по итогам сезона покидает Премьер-Лигу, проигрывая в заключительном матче "Тоттенхэм Хотспур", 2-1, Кевин покидает клуб.
11 июля 2011 года, Филлипс заключает контракт с вылетевшим из английская Премьер-Лиги, "Блэкпулом" и таким образом снова возвращается Чемпионшип. Уже 14 августа он отмечается голом, в домашнем матче против "Питерборо Юнайтед". Закрепляет успех, мячом на последней минуте в выездном матче с "Брайтоном".
В ноябрьском матче против "Миллуолла", Кевин выходит на замену, вместо Кита Сатерна и забивает единственный мяч во встрече, четыре минуты спустя. В конце февраля 2012 года Филлипс является лучшим бомбардиром клуба с 14 мячами (12 в лиге) и занимает 5-е место в общем списке снайперов Чемпионшипа.
Тренер "Блэкпула", Иан Холлоуэй, после матча с "Кардифф Сити", в котором Кевин, в очередной раз, помог добиться победы своей команде, сказал:
Не смотря на выдающуюся игру на клубном уровне, в Сборной Англии, Филлипс не смог раскрыться по настоящему. Хотя в восьми матчах проведенных за национальную команду, он не сыграл ни разу все 90 минут. Кевин мог отличиться в отборочном матче к Евро - 2000, против Сборной Мальты, но выйдя один на один и обыграв вратаря, не смог попасть в ворота. Филлипс поехал с командой на Чемпионат Европы в 2000 году, но там лишь раз вышел на замену. Последний матч за Сборную Англии, он провел в феврале 2002 года против Сборной Голландии.
Командные
Бирмингем Сити
Личные
(откорректировано по состоянию на 24 марта 2012)