Вырос в Гаване, писал на испанском и английском языках. Дружил с Марией Самбрано, Вирхилио Пиньерой (с 1956 публиковался в его журнале «Циклон»), Гильермо Кабрерой Инфанте, Северо Сардуем, Антоном Арруфатом. Переводил Г. Ф.Лавкрафта, писал о Кафке и Генри Миллере. Печатался в кубинских журналах «Каса де лас Америкас», «Боэмиа», литературном приложении «Революция по понедельникам», в «Гасета де Куба». В 1966, когда на Кубе ужесточились политические преследования гомосексуалистов, покинул остров. Работал переводчиком-синхронистом в ООН, переезжал из страны в страну (Великобритания, Индия, Канада, Турция, Швейцария, Италия). Покончил с собой, приняв чрезмерную дозу снотворного, в своей римской квартире. Среди причин самоубийства называют противоречия, раздиравшие писателя в связи с его происхождением, политическими взглядами и гомосексуальностью.
Литературное наследие К. К. невелико: повесть (точнее, глава, оставшаяся от романа, который он начал писать в конце жизни на английском языке), полтора десятка новелл, книга эссе. Его проза, формировавшаяся под влиянием североамериканской новеллистики от Эдгара По до Шервуда Андерсона и Карсон Маккалерс, близкая к «Хладнокровным рассказам» В. Пиньеры, получила высокую оценку Итало Кальвино и Хулио Кортасара, переведена на английский, французский, итальянский, венгерский, польский языки, включается во всем мире в самые взыскательные антологии кубинской словесности ХХ в.
Хосе Анхель Валенте дружил с Калвертом Кейси и посвятил свою книгу стихов Невинный (1970) его памяти.