Родился в поселке Явата, ныне г. Такасаки, префектура Гумма. Его мать, наполовину русская, не чаяла души в нем. Сверстники его задирали.
12 июля 1955 года он изнасиловал первую девушку. 26 декабря 1955 года безуспешно попытался изнасиловать другую девушку. Был арестован, освобожден 15 декабря 1959 года. 16 апреля 1960 опять неудачно попытался изнасиловать девушку. 5 мая 1961 года женился и оставил от этого брака сына и дочь. 23 декабря 1966 года и 24 февраля 1967 изнасиловал двух девушек. 7 июня 1967 года его арестовали, освобожден 3 марта 1971.
Между 31 марта и 10 мая 1971 года, он убил восемь девушек. 13 мая похитил 21-летнюю девушку, ее брат проследил и вышел на Окубо. Полиция арестовала его 14 мая.
Окружной суд Маэбаси приговорил Окубо к смертной казни через повешение 22 февраля 1973 года. Приговор не был обжалован и приведен в действие 22 января 1976.
29 августа 1983 вышла телевизионная драма «Преступления Киёси Окубо» (???????, ?kubo Kiyoshi no Hanzai). Такэси Китано сыграл Окубо. Рейтинг фильма достиг 34,0 процента от аудитории.