Начинал свою карьеру полузащитник Пранделли в клубе «Кремонезе» в 1974 году. В 1978 году перешёл в «Аталанту», затем стал игроком «Ювентуса» в 1979 году. Отыграл в «Ювентусе» 6 сезонов и выиграл в составе этого клуба Серию А три раза. Вернулся в «Аталанту» в 1985 и в 1990 году там же закончил свою карьеру. Всего за ним числится 197 матчей в Серии А.
Пранделли начал карьеру менеджера в молодёжной команде «Аталанты». С юношеской командой «Аталанты» он добился прекрасных результатов с 1990 по 1997 год, особенно начиная с ноября 1993 по июнь 1997, когда он был временно исполняющим обязанности главного тренера в первой команде клуба. После неудачного сезона 1997/1998 в Серию А когда он возглавлял «Лечче» и был уволен в январе 1998 года, Пранделли возглавил «Верону» на два сезона, приведя джаллоблу в Серию А, где на следующий год помог команде занять девятую строчку. Следующие два года Чезаре являлся главным тренером «Пармы», возглавляя которую достиг национальной известности.
В начале сезона 2004/2005 он покинул пост тренера «Ромы» по семейным обстоятельствам. В сезоне 2005/2006 он возглавил Фиорентину, заменив на посту главного тренера Дино Дзоффа. В этом сезоне Пранделли вместе с командой добился больших успехов, заняв четвёртое место в чемпионате и попав в Лигу Чемпионов. К сожалению для «фиалок» и Чезаре Пранделли, в результате известного скандала кальчополи, «Фиорентина» и «Ювентус» были лишены мест в Лиге чемпионов. В итоге команда Пранделли, в отличие от «Ювентуса», который опустили в Серии B, начала сезон 2006/2007 в Серии А с пассивом в «-15» очков. 11 декабря 2006 года Чезаре Пранделли был назван лучшим тренером итальянского клуба в сезоне 2005/2006.
Несмотря на стартовое отставание от всех команд на 15 очков, Пранделли смог довести «Фиорентину» до шестого места в Серии А, квалифицировавшись в Кубке УЕФА на сезон 2007/2008. Команда смогла дойти до полуфинала, где была остановлена «Рейнджерсом». В сезоне 2007/2008 «фиалки» смогли выиграть гонку за четвёртое место в Серии А у «Милана», получив право играть в Лиге чемпионов. В сезоне 2008/2009 «Фиорентина» также заняла четвёртое место, опередив «Дженоа».
После чемпионата мира-2010 в ЮАР возглавил сборную Италии вместо Марчелло Липпи. Контракт был подписан на 4 года. 1 июля 2010 года в пресс-центре римского Олимпийского стадиона состоялась презентация Пранделли в качестве наставника итальянской сборной.
Жена Чезаре Пранделли Мануэла скончалась от тяжелой болезни 26 ноября 2007 года в возрасте 45 лет. Их брак длился более 20 лет. В матче «Фиорентины» и греческой команды «АЕК Афины» 29 ноября ассистент Пранделли Гарбиэле Пин временно возглавил команду. На похоронах жены Пранделли, игроки команды и его близкие друзья почтили её память. Команда была потрясена этим событием. У Чезаре остались двое детей: сын Никколо (1984 года рождения) и дочь Каролина (1987 года рождения).
Карьера игрока:
Карьера тренера: