В начале своей карьеры Джентиле играл крайнего полузащитника и крайнего защитника в клубах «Варезе» и «Арона». В 1973 году он переходит в «Ювентус», где его определяют на роль центрального защитника. Там он играл с другим великолепным игроком — Гаэтано Ширеа. С «Ювентусом» Джентиле выигрывает 6 чемпионатов Италии, 2 кубка Италии, Кубок УЕФА и европейский суперкубок. После Юве Джентиле играл за «Фиорентину», где он выступает ещё три года, а затем переходит в клуб Серии В «Пьяченца», где и завершает карьеру.
Международное признание Джентиле получил в 1982 году, за игру на чемпионате мира. В первой части соревнования Джентиле не играл, а во второй вышел в матче с Аргентиной, ведомой самим Диего Марадоной, Джентиле персонально играл против этого футболиста и не позволил ему продемонстрировать весь свой потенциал, а Италия выиграла 2:1. Следующую игру Италия проводила против сборной Бразилии, на этот раз Джентиле персонально играл против другого великолепного футболиста — Зико, Италия в трудном матче победила 3:2. В полуфинальном матче с Польшей Джентиле не участвовал из-за жёлтой карточки, полученной в матче с Бразилией, но в финале вышел и стал чемпионом мира, в матче, в котором Италия обыграла ФРГ со счётом 3:1.
После окончания карьеры Джентиле стал тренером, ему было доверено тренировать сборную Италии до 21 года. Его команда вышла в полуфинал молодёжного чемпионата 2002 победила на молодёжном чемпионате Европы в 2004 году, но на турнире 2006 года даже не вышла из группы, вследствие чего Джентиле был уволен. Так же Джентиле тренировал сборную на Олимпиаде 2004, где Италия дошла до полуфинала.