Клаудио начал выступать за основную команду «Коло-Коло», чьим воспитанником является, в 1998 году. Выиграл с чилийским грандом чемпионат страны.
После летних Олимпийских игр 2000 года, где чилийская сборная выиграла бронзовые медали, Мальдонадо перешёл в бразильский «Сан-Паулу». В этом клубе он выступал до 2003 года, когда в середине сезона перешёл в «Крузейро», который мчался к своему первому титулу чемпионов Бразилии. Именно в «Крузейро» Мальдонадо получил статус суперзвезды бразильского первенства, он был одним из главных лидеров команды в последующие два сезона.
В 2006—2007 гг. выступал с переменным успехом за «Сантос», после чего провёл два не очень удачных для себя сезона за турецкий «Фенербахче».
С середины 2009 года выступает в бразильском «Фламенго». Он сыграл в 13 матчах чемпионата 2009 и забил один гол, внеся свой вклад в итоговое завоевание чемпионского титула. 17 ноября Мальдонадо получил серьёзную травму во втором тайме товарищеского матча сборной Чили против Словакии. Возвращение на поле для полузащитника ожидается лишь в марте 2010 года.
Клаудио Мальдонадо женат на дочери Вандерлея Лушембурго (который пригласил чилийца в «Крузейро» в 2003 году), имеет бразильское гражданство.