Из ирландских протестантов, сын полковника. Окончил колледж в городе Веллингтон в графстве Сомерсет и военное училище в Сандхёрсте (1903). В Британской Армии с 1904 года, служил в Британской Индии в 62-м Пенджабском пехотном полку.
В Первую мировую войну с полком переброшен из Индии на Палестинский театр военных действий. Отличился в феврале 1915 года, когда при прорыве турецких войск к Суэцкому каналу остановил турецкое наступление на занимаемых позициях и затем контратакой отбросил их на значительное расстояние. С 1916 года участвовал в Месопотамской кампании был помощником командира и временно исполнял обязанности командира своего полка.
После войны служил на штабных должностях в британских войсках в Месопотамии. С 1923 года вновь переведён в Индию, заместитель генерал-квартирмейстера Индийской Армии. В 1927 году окончил Имперский Колледж Обороны. С 1929 года командовал батальоном, с 1930 года преподавал в штабном колледже Индийской Армии в Кветте. С 1935 года командовал Пешаварской пехотной бригадой. Во время подавления антиколониального восстания в 1935 году впервые применил танки против восставших.
С 1936 года - заместитель начальника Генерального штаба Индийской Армии. В 1938 году - председатель Комитета по вопросам обороны Индии, затем командовал военным округом на севере страны с штабом в Мируте. В 1939 году назначен командиром 3-й индийской пехотной дивизии.
В январе 1940 года назначен командиром 4-го армейского корпуса в Англии. В апреле 1940 года назначен командующим союзными англо-французско-польскими войсками, переброшенными в Норвегию и принимавшими участие совместно с норвежской армией в Норвежской операции. Попытался предпринять наступление в центральной Норвегии против немецких войск. Однако в районе Лиллехаммера немецкие войска остановили продвижение союзных войск. Когда началось вторжение германских войск во Францию, союзное командование приступило к спешной эвакуации своих войск из Норвегии. Окинлек в июне 1940 года назначен командовать 5 армейским корпусом, а затем стал Главнокомандующим войсками Южного командования на юге Англии.
В январе 1941 года назначен Главнокомандующим войсками в Индии. Летом того же года он организовал спешную переброску части своих войск в Ирак для подавления организованного прогерманскими кругами восстания, но сам прибыл туда уже после окончания военных действий.
В июле 1941 года сменил генерала Уэйвелла на посту Главнокомандующего на Среднем Востоке, ему подчинялись все британские силы в Северной Африке, в Иране и на Ближнем Востоке. На этом посту руководил неудачным наступлением в ноябре-декабре того же года, в мае 1942 года новое британское наступление также закончилось неудачей. Более того, немецко-итальянские войска Эрвина Роммеля в мае 1942 года сами перешли в наступление, нанесли британским частям тяжелое поражение, взяли Тобрук и вторглись в Египет. После этого поражения, 8 августа 1942 года Окинлек был освобожден от командования.
Около года находился без нового назначения, в 1943 году назначен Главнокомандующим в Индии. На этом посту обеспечивал снабжение британских войск, действовавших против японцев в Бирме, но участия в боевых действиях более не принимал.
За шесть лет войны Окинлек провел три крупные операции и во всех потерпел поражение. Тем не менее в июне 1946 года был произведен в фельдмаршалы. После предоставления независимости Индии и Пакистану Окинлек первое время оставался Главнокомандующим британскими силами в Индии и Пакистане, участвовал в передачи власти новой администрации и в проведении соответствующих переговоров. Однако вскоре вышел в отставку. При этом отказался от предложенного ему звание пэра.
В 1948 году уехал из Индии в Англию, но там прожил недолго и переехал в Марокко, где поселился в городе Марракеш. Он не писал мемуаров и не давал интервью. Сообщение об его кончине на 97-м году жизни многих в Англии застало врасплох, потому что его считали уже давно умершим. Похоронен на воинском кладбище Британского Содружества в Касабланке, Марокко.
Согласно «Кембриджскому словарю английского произношения» фамилия Auchinleck читается как «Окинлек».