Происходил из начальных людей. В 1710 году был назначен стольником, отвечал за сбор податей с крестьян. В 1711 году назначен воеводой в Тверь, состоял при рекрутских наборах. На должности воеводы Кокошкин запомнился вопиющими поборами. Смерть в 1714 году спасла Кокошкина от наказания. На смертном одре он написал Петру I письмо, винясь во всех своих преступлениях, благодаря чему получил некоторую известность и был упомянут в книгах В. О. Ключевского и С. М. Соловьева.