Карьеру футболиста Колдервуд провёл в различных английских клубах, таких как «Мансфилд Таун», «Суиндон Таун», «Тоттенхэм Хотспур», «Астон Вилла», «Ноттингем Форест» и «Ноттс Каунти». С 1995 по 1999 год Колин защищал цвета национальной сборной Шотландии, провёл в ей составе 36 матчей, забил один гол. Участник двух крупных международных форумов — чемпионата Европы 1996 и мирового первенства 1998.
После окончания карьеры футболиста Колдервуд стал тренером. Первым клубом на новом поприще стала его бывшая «игровая» команда «Тоттенхэм Хотспур». В «шпорах» Колин на протяжении двух лет был наставником дублирующей команды лондонского коллектива. В 2003 году Колдервуд возглавил «Нортгемптон Таун». Через три года он вывел «сапожников» в Первую Футбольную лигу Англии. В том же году Колин сменил команду, став главным тренером «Ноттингем Форест». Здесь шотландца также ждал успех — под его руководством «лесники» по итогам сезона 2007/08 завоевали право играть во втором по значимости дивизионе страны. В декабре того же года Колин покинул «Ноттингем». В 2009 году Колдервуд вместе с Крисом Хьютоном короткое время исполнял обязанности главного тренера «Ньюкасл Юнайтед». Осенью 2010 года Колин вернулся на родину, где возглавил эдинбургский «Хайберниан». В ноябре следующего года руководство «хибс» уволило специалиста за плохие результаты «бело-зелёных».
Колдервуд родился 20 января 1965 года в шотландском городе Странраер графства Дамфрис и Галлоуэй.
Первым клубом в футбольной карьере Колина стал скромный «Мансфилд Таун», с которым шотландец подписал свой первый профессиональный контракт 19 марта 1982 года. За «оленей» Колдервуд выступал на протяжении трёх с половиной лет, проведя в общей сложности 117 матчей и забив два мяча.
Игра Колина в «Мансфилде» привлекла внимание различных клубов. Самым расторопным из них оказался «Суиндон Таун», главный тренер которого, Лу Макари, приложил все усилия для того, чтобы молодой защитник пополнил состав «робинс». В итоге летом 1985 года шотландец переехал на «Каунти Граунд». Сумма, заплаченная «Суиндоном» «Мансфилду», составила 30 тысяч фунтов стерлингов. Макари строил свою команду вокруг молодых и талантливых игроков, среди которых и выделялся Колдервуд. Вскоре после своего прихода в «Таун» Колин был избран капитаном команды. 17 августа 1985 года шотландский защитник дебютировал за «Суиндон» в поединке против «Рексема». По итогам первого же сезона в рядах «Таун» Колдервуд помог «робинс» стать победителями Четвёртого дивизиона Футбольной лиги. Сам Колин был признан «Игроком года» в клубе по версии газеты «Swindon Advertiser». В следующем сезоне «Суиндон» вновь добился повышения в классе. Заняв в Третьем дивизионе страны третье место, «робинс» в играх плей-офф поочередно победили «Уиган Атлетик» и «Джиллингем», тем самым обеспечив себе место во Второй лиге в следующем футбольном году.
В следующие три года Колдервуд пропустил всего лишь тринадцать официальных игр своей команды. По итогам сезона 1989/90 «Суиндон» завоевал право выступать в высшем английском дивизионе. Вскоре после этого вокруг «Таун» разразился скандал по незаконному «отмыванию» денег его владельцами, в результате которого всё руководство уилтширского клуба получило тюремные сроки, а сам клуб был отправлен английской Футбольной ассоциацией в Третью лигу страны. Позже решение по «Суиндону» было пересмотрено, и он был оставлен во втором по значимости дивизионе Англии.
Сезон 1990/91 стал неудачным для «робинс» — ослабление состава клуба, вследствие его финансовых проблем, привело к тому, что уилтширцы чуть было не вылетели в Третью лигу, заняв 21-е место. Колдервуд пропустил бо?льшую часть этого футбольного года из-за длительной дисквалификации, наложенной на него после того, как он в игре нанёс тяжёлую травму игроку клуба «Вулверхэмптон Уондерерс» Стиви Буллу. В межсезонье наставником «Таун» стал Гленн Ходдл. Под его руководством сезон 1992/93 «Суиндон» закончил на пятом месте Чемпионшипа, добившись права играть в поединках плей-офф за выход в Премьер-лигу. На полуфинальной стадии матчей на вылет «робинс» по сумме двух встреч переиграл «Транмир Роверс». В финале, проходившем на стадионе «Уэмбли», «Суиндон» победил клуб «Лестер Сити» со счётом 4:3, и спустя три года вновь завоевал право играть в высшем дивизионе Англии.
Летом 1993 года истёк контракт Колдервуда с «робинс». Новый работодатель для Колина нашёлся быстро — им стал лондонский «Тоттенхэм Хотспур».
В составе «шпор» шотландский защитник провёл пять с половиной лет, успешно конкурируя за место в основном составе с другими оборонцами, в частности Гэри Маббаттом и Рамоном Вегой. Всего за «Тоттенхэм» Колдервуд провёл 198 матчей, забил восемь голов.
В 1999 году Колин перебрался в «Астон Виллу», подписав с бирмингемцами годичный контракт. Дебют шотландца за «львов» состоялся 7 августа 1999 года, когда его клуб в рамках английского чемпионата встречался с «Ньюкасл Юнайтед». В марте 2000 года Колдервуд покинул «Виллу» в виду истечения своего контракта. Следующим клубом Колина стал «Ноттингем Форест». Не сумевший закрепиться в основном составе «лесников» защитник через год был отдан в аренду землякам «Форест» из «Ноттс Каунти». По окончании сезона 2000/01 Колдервуд заявил о завершении своей карьеры футболиста.
С период с 1995 по 1999 год Колин защищал цвета национальной сборной Шотландии. Дебют Колдервуда в составе «тартановой армии» состоялся 29 марта 1995 года в отборочном поединке к чемпионату Европы 1996, в котором «горцы» встречались с командой России. В своём втором матче, коим стал матч против Сан-Марино, Колин забил свой единственный гол за национальную команду. Квалификационные игры к европейскому первенству 1996 года шотландцы провели неплохо — они заняли второе место в своей группе 8 и, тем самым, завоевали право поехать в Англию на этот международный форум. Колин был назван в числе 22-х футболистов, которым было доверено защищать цвета шотландского флага на чемпионате Европы. На турнире Колдервуд провёл все три игры своей команды — против Нидерландов, Англии и Швейцарии.
Через два года Колин в составе сборной Шотландии принял участие в другом крупном международном форуме — чемпионате мира 1998. Сыграл на «мундиале» два матча — с Бразилией и Норвегией.
Последнюю игру за «тартановую армию» Колдервуд провёл 5 октября 1999 года — в этот день шотландцы в рамках отборочного турнира к чемпионату Европы 2000 встречались с командой Боснии и Герцеговины.
Всего за пять лет выступлений за национальную сборную Колин сыграл 36 матчей, забил один гол.
Итого: 36 матчей / 1 гол; 15 побед, 11 ничьих, 10 поражений.