Константина II часто не включают в список болгарских царей. Однако известно, что он был провозглашён Болгарским царём и признавался в этом качестве рядом государств. В болгарской историографии долгое время был спор о том, надо ли признавать Консантина II как царя. Во время коммунистического правления последним болгарским царем объявляли Ивана Срацимира, отца Константина II. Однако ввиду серьёзных зарубежных исторических источников утверждающих, что Константин II контролировал часть территории Видинского царства, такая позиция потеряла актуальность и на сегодняшний день последним болгарским царем принято считать Константина II. (см. источники)
Константин II является сыном болгарского царя Ивана Срацимира и Анны, дочери влашского князя Николая Александра, а также племянником царя Ивана Шишмана и внуком царя Иван-Александра. Он является последним царём из династии Шишманов. Константин был коронован своим отцом в качестве соправителя в 1395 (или чуть раньше).
Во время своего правления Константин II был вассалом турецких султанов, однако подобно предыдущим болгарским правителям его политика была нелояльной к Османской империи. Ненаученный горьким опытом своих предшественников, Константин II продолжает острую политику, основанную на конфронтации и несоблюдения вассальных обязанностей.
Константин II правил Видинским царством (или, по крайней мере, его частью). Столицей Константина II оставался город Видин. За время своего правления Константин II вел весьма энергичную политику и брал то одну, то другую сторону, становился то турецким, то венгерским вассалом, участвовал в спорах между кандидатами на турецкий престол и затеял восстание против Османской империи. Несмотря на такое поведение, он был популярен среди своих соседей и пользовался уважением.
Первые упоминания после событий 1396 года содержатся в хронографиях Дубровницкой республики. При решении «Большого совета Республики» 28 ноября 1398 года принято решение продолжить полномочия послов:
В сведениях от 23 марта 1411 года сообщается о смерти торговца из Дубровницкой республики, умершего в :
В 1404 году венгерский король Сигизмунд отправил письмо бургундскому герцогу Филиппу в котором описывал воюющих венгерских вассалов против Османской империи :
Из этого документа становится ясным, что Константин II остается царем Болгарии, царский титул равен императорскому, потому в письме его называют императором. Ввиду кризиса Османской империи после поражения Тамерланом, Константин II быстро меняет позицию и становится венгерским вассалом. Тем временем в Османской империи идет междоусобная война за престол между сыновьями Баязида I. Из этого документа не становится ясным о каких победах Константина II идет речь.
В «Жития на Стефана Лазаревича» болгарский эмигрант в Сербию, известный книжник Константин Костенечки сообщает, что
Данное событие относится к 1408 г. и считается началом освободительного восстания Константина и Фружина. Константин II решил помочь своему двоюродному брату Фружину в попытке освободить другие части Болгарского царства. На это один из кандидатов на престол Сулейман ответил взяв крепость Темско, находившуюся, вероятно, во власти Фружина. Но ввиду того, что военные действия не продолжились, историки предполагают, что Константин II снова объявил себя турецким вассалом. Подождав немного для сбора сил и оценки ситуации на Балканах, Константин II снова идет на конфронтацию с турками.
В 1413 году кандидат на турецкий престол Муса нападает Болгарское царство и по сведениям сербского и анонимного османского источника берет Видин и выселяет болгар.
Однако поражение не останавливает Константина II и он на этот раз берет выигрышную сторону будущего султана Мехмеда I. В решающих сражениях против Мусы Мехмед I побеждает и возвращает на престол Константина II, а также объявляет о мире со всеми своими соседями и помощниками в конфликте за престол.
В византийской летописи Псевдо-Сфранциса сказано:
Василевсом называют византийского императора. Византийский историк Дука пишет, что после победы Мехмед I принял послов своих союзников:
На этом закончилось «неуспешное» восстание Константина II и он вновь встал на престол своего царства. Дальнейшее правление характеризуется противоречивыми мнениями историков.
Константин II Асень умирает 17 сентября 1422 года в Белграде. Его смерть упомянута 4-мя источниками: Константином Костенечким, русским хронографом, сербской Браничевской летописи и в рукописи № 125 документов Хилендарского монастыря. В последних 2-х документах Константин II назван «императором болгар» и «царем болгарским» соответственно.
Считается, что примерно после его смерти Болгарское царство окончательно покорено турками. После смерти Мехмеда I в 1421 году новый султан начинает вести экспансионистскую политику и, вероятно, вскоре после смерти Константина II окончательно покоряет Видинское царство.