В течение 20 лет работал наладчиком вакуумного оборудования в НИИ московского завода микроэлектроники «Сапфир». Наряду с Алексеем Батоговым и Петром Ерохиным с 1987 до 1991 года возглавлял общество «Память».
18 января 1990 года присутствовал в Центральном доме литератора (ЦДЛ) и принимал участие в известном скандале, выступив против членов общества «Апрель» («писатели в поддержку перестройки»). После возбуждения уголовного дела стал обвиняемым на судебном процессе, начавшемся 24 мая 1990 года. В течение четырех месяцев Осташвили допрашивался в качестве свидетеля. Но за две недели до окончания следствия Осташвили было предъявлено обвинение. Поэтому защитник потребовал передать уголовное дело на доследование по формулировке «в связи с неправильным ведением следствия». Требование защиты было отклонено. В Мосгорсуде процесс вел судья А. И. Муратов. Следственное дело составило 10 томов. Процесс освещался всеми крупными СМИ.
12 октября 1990 года Смирнов-Осташвили был осуждён по 74 статье части II УК РСФСР на два года лишения свободы с отбыванием срока в колонии усиленного режима. За несколько дней перед досрочным освобождением, 26 апреля 1991 года, был найден повешенным на простыне в раздевалке отдела главного механика производственной зоны исправительно-трудовой колонии г. Твери. Существует мнение, что Смирнов-Осташвили был убит. Утверждается, что на его теле были обнаружены следы физических истязаний. Годы спустя свидетель обвинения А. Р. Штильмарк выдвинул версию, согласно которой Осташвили «был зверски и, возможно, ритуально, убит». Как отмечает журнал «Власть», в морг на судмедэкспертизу труп привезли 29 апреля (спустя три дня после смерти), причину задержки не объяснили; 29 апреля в милиции заявляли, что «с полной уверенностью можно заявлять только о повешении Осташвили, а было оно убийством или самоубийством, определить невозможно даже судмедэкспертам». «На другой день, ссылаясь на тех же экспертов, те же начальники сказали, что факт самоубийства Осташвили никаких сомнений у них больше не вызывает», — отмечается далее в статье.
Согласно позиции Исраэля Шамира, изложенной в журнале «Наш современник» (№ 10, 2003), Осташвили оказался вовлечён в провокации международного масштаба, «способствовавшие дестабилизации Советского Союза и ускорившие» крах советской государственности.
По мнению Александра Титова, «Осташвили, по навету… посаженный в тюрьму, а позже удавленный сокамерниками, как раз и был одним из апостолов своей эпохи. Такова же и Новодворская. Её эпоха прошла. Её миссия завершилась. Даже герой её романа исчез».