Начал учиться игре на фортепиано в шестилетнем возрасте у своей матери. Окончил Генуэзскую консерваторию имени Паганини по классу Франко Трабукко. Участник и дипломант важнейших пианистических конкурсов Европы, Роллеро добился наиболее значительного успеха в 1997 гг., выиграв Конкурс имени Гезы Анды в Цюрихе и Конкурс имени Клары Шуман в Дюссельдорфе.