Крестовский Ярослав Игоревич родился 9 февраля 1925 года в Ленинграде в семье известного ленинградского скульптора, профессора Ленинградского института живописи, скульптуры и архитектуры Игоря Всеволодовича Крестовского (1894-1976). Внук известного русского прозаика В. В. Крестовского (1840-1895), автора романа «Петербургские трущобы».
В 1937-1941 занимался в Средней художественной школе при Всероссийской Академии художеств у К. М. Лепилова, О. Б. Богаевской, М. Д. Натаревича. После начала войны был эвакуирован с семьей в Ростов Великий Ярославской области. После возвращения из эвакуации в 1944 поступил на живописное отделение только что открытого Ленинградского Высшего Художественно-промышленного Училища.
Осенью 1945 произошло трагическое событие в жизни Крестовского. Еще до начала войны ему подарили ружьё и охота стала его настоящей страстью. Охотясь на уток в лесах под Вырицей, он был случайно ранен дробью в глаз, который пришлось удалить. Опасаясь, что это сможет повлиять на его восприятие цвета, Крестовский переходит на отделение мастеров альфрейной живописи, готовившее кадры реставраторов, которое окончил в 1948 году. С 1948 по 1950 работал в Государственных реставрационных мастерских как художник-реставратор стенных росписей. Одновременно в качестве вольнослушателя посещает занятия в Ленинградском институте живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина, а в 1950 поступает туда на графический факультет.
Спустя два года переходит на живописный факультет и в 1956 оканчивает институт по мастерской театральной живописи Михаила Бобышова с присвоением квалификации художника театрально-декорационной живописи. Дипломная работа - эскизы декораций и костюмов к опере Н. А. Римского-Корсакова "Снегурочка".
Участвовал в выставах с 1957 года, экспонируя свои работы вместе с произведениями ведущих мастеров изобразительного искусства Ленинграда. В 1958 был принят в члены Ленинградского Союза советских художников. Писал городские и ландшафтные пейзажи, натюрморты, портреты, жанровые и сложносочиненные композиции. Самобытность творческой манеры Ярослава Крестовского наиболее полно выразилась в серии натюрмортов, жанровых композиций и "ленинградских дворов", написанных с конца 1950-х до середины 1970-х годов. Её отличает декоративно-плоскостный колорит, графичность, условность и иносказательность искусно срежиссированной композиции, ассоциативность. В работах Ярослава Крестовского подмечены многие характерные черты современной ему действительности, полной подспудных противоречий и драматических контрастов, и выраженных языком живописно-пластических образов.
Автор картин "Прионежье. Кондопога" (1956), "Яхты", "Белая ночь. Крюков канал" (обе 1957), "Ростов", "Солнечный день в Ленинграде", "Канал Грибоедова", "Фонтанка. Белая ночь", "Крюков канал. Утро" (все 1958), "Прачечный мост", "На Васильевском острове", "Двор" (все 1959), "Канал утром", "Белая ночь в Ленинграде" (обе 1961), "Роза. Портрет жены" (1962), "Фантазия на северные темы. Ночь" (1963), "Морозный день", "Вечер. Балтийский завод", "Час рассвета. Фонтанка" (все 1964), "Натюрморт с манекеном" (1965), "Белые ночи" (1967), "Часовых дел мастера", "Мертвое дерево" (обе 1968), "Часовщики. По мотивам сказок Гофмана", "Штурм Тихвина" (1969), "Курская дуга. Контрнаступление на Белгород", "Часы и куклы" (обе 1972), "Турбостроительный цех", "Сборщики" (1975), "Час до восхода солнца", "Гроза", "Тревожная белая ночь", "Ленинградский мотив" (все 1977).
В шестидесятые годы преподавал на кафедре общей живописи в Ленинградском Высшем Художественно-промышленном Училище имени В.И.Мухиной.
В середине 1970-х у Крестовского неожиданно ухудшается зрение. Его лечат, не разрешают писать, но через несколько лет он окончательно теряет зрение. Последние работы художника датированы 1977 годом. Персональные выставки произведений Ярослава Крестовского были показаны в Ленинграде (1984), Москве (1986), и Санкт Петербурге (1995, 2000).
Крестовский Ярослав Игоревич скончался 23 января 2004 года в Санкт Петербурге на семьдесят девятом году жизни. Его произведения находятся в Государственном Русском музее, Государственной Третьяковской галерее, в музеях и частных собраниях в России, Германии, Франции и других странах.