Начинал карьеру в клубе «Хартс», закончил школу с 1994 по 1999 год. За «Хартс» дебютировал 6 октября 2002 года в матче с «Ливингстоном» (1:1). В 2004 году был включён в список лучших молодых игроков чемпионата Шотландии. В апреле 2006 года 22-летний Гордон был признан лучшим игроком Шотландии, он был первым из игроков «Хартса», кто получил эту премию.
На протяжении большей части сезона 2006/2007 ходили слухи, что Крейг может перейти в «Астон Виллу», «Арсенал» и «Манчестер Юнайтед».
7 августа 2007 года подписал 5-летний контракт с английским «Сандерлендом», его контракт был выкуплен за 13,500,000 евро. В Премьер-лиге дебютировал в матче против «Тоттенхэма» (1:0).
В сборной Шотландии дебютировал 30 мая 2004 года в матче против Тринидада и Тобаго. Аллан Престон видел его основным вратарём сборной Шотландии и сказал, что Крейг один из лучших вратарей Европы. После ничьей с Италией (1:1) знаменитый итальянский вратарь Джанлуиджи Буффон утверждал, что Гордон мог бы стать одним из лучших вратарей мира.