В 2006 году Стидман вышел в четвертьфинал любительского чемпионата мира в Аммане (Иордания). В 2008 году был финалистом чемпионата Европы (в финале он проиграл Дэвиду Грэйсу, 6:7). Стидман стал профессионалом в 2009-м, после того как закончил предыдущий сезон восьмым в рейтинге PIOS. В своем дебютном сезоне в мэйн-туре Крейг показал неплохие результаты: он сделал высший брейк в своей профессиональной карьере — 143 очка — и вышел в 1/32 финала чемпионата Великобритании. Этот брейк стал высшим в квалификации к Welsh Open, за что Стидман получил ? 500.