За свою 14-летнюю карьеру футболиста выступал за шотландские клубы «Коуденбит» и «Харт оф Мидлотиан». В составе национальной сборной Шотландии провёл 16 матчей. Участник мирового первенства 1990 года.
Тренерская карьера Левейна началась в 1997 году в его первом «игровом» клубе — «Коуденбите». Спустя три года Крэйг стал наставником «Харт оф Мидлотиан» — другого коллектива, где являлся футболистом. Затем специалист тренировал такие клубы, как английский «Лестер Сити», шотландские «Рэйт Роверс» и «Данди Юнайтед».
С декабря 2009 года Левейн является наставником национальной сборной Шотландии.
В юности Крэйг получал образование в средней школе города Инверкитинг (англ. Inverkeithing High School), где и состоялись первые шаги Левейна в качестве футболиста. Партнёром Крэйга по команде учебного заведения в это время был также будущий игрок национальной сборной Шотландии Гордон Дьюри.
На заре карьеры Левейн выступал за такие клубы, как «Дэлгети Бэй», «Ливен Ройалз» и «Инверкитинг». В возрасте 15 лет Крэйг принял решение оставить футбол и сосредоточиться на учёбе. Через год Левейн вернулся на футбольное поле, подписав контракт юниора с командой «Лоучор Уэлфэйр».
В 1981 году Крэйг начал профессиональную карьеру, заключив соглашение о сотрудничестве с командой Второго шотландского дивизиона — «Коуденбитом».
Левейн быстро завоевал место в основном составе «шахтёров» и своей не по годам зрелой и уверенной игрой привлёк внимание со стороны «больших» клубов Великобритании. В 1983 году Крэйг перебрался в столицу Шотландии, Эдинбург, где стал игроком команды «Харт оф Мидлотиан». За этот трансфер «сердца» заплатили «Коуденбиту» 40 тысяч фунтов стерлингов.
В «Хартс» Левейн также сразу стал игроком первой команды. В 1985 и 1986 году талант и успешные выступления Крэйга оценили коллеги-футболисты, которые два раза подряд признавали его по итогам сезона «Лучшим молодым игроком года». В том же 1986 году эдинбургцы были близки к оформлению первого в своей истории «Золотого дубля», то есть побед в одном сезоне в двух главных соревнованиях страны — чемпионате и Кубке Шотландии. Во внутреннем первенстве «сердца» выдали фантастическую серию из 31 беспроигрышного матча и до последнего тура находились на первом месте в турнирной таблице в двухочковой досягаемости от ближайшего преследователя — «Селтика». В заключительной встрече чемпионата «Хартс» играли с «Мотеруэллом». До 80-й минуты матча счёт поединка был 1:0 в пользу эдинбургцев, однако в последние минуты игры два результативных удара нанёс форвард «сталеваров» Альберт Кидд. В итоге «Харт оф Мидлотиан» проиграл 1:2. Поражение оказалось роковым — «Селтик» победил в своём матче, тем самым догнав по очкам «сердца», а лучшая разница мячей «кельтов» позволила им праздновать чемпионство в сезоне 1985/86. В финале Кубка Шотландии команду Левейна также ждала неудача — в решающем поединке за трофей эдинбургцы уступили «Абердину», главным тренером которого был ещё не слишком известный Алекс Фергюсон, со счётом 0:3.
Следующий футбольный год стал для Крэйга ещё менее удачным — в начале сезона в матче против «Хиберниана» он получил тяжелейшую травму колена, которая вывела его из строя более чем на год. В 1988 году в поединке с «Рейнджерс» Левейн усугубил своё повреждение и вновь оказался на год вне игры. В дальнейшем травма периодически давала о себе знать, поэтому в конечном итоге в 1995 году Крэйг был вынужден досрочно завершить выступления.
Всего за 13 сезонов в «Харт оф Мидлотиан» Крэйг провёл 398 игр, забил 17 голов.
Помимо лидерских качеств на поле Левейна отличали несдержанность и грубость, причём не только по отношению к соперникам, но и к своим одноклубникам. В одной из предсезонных игр эдинбургцев, в которой «сердца» встречались с «Рэйт Роверс», Крэйгу не понравилась самоотдача партнёра Грэма Хогга. В завязавшейся перепалке, а вскоре и потасовке, Левейн сломал нос своему одноклубнику. За этот инцидент Крэйг был дисквалифицирован Шотландской футбольной ассоциацией на 12 матчей.
(откорректировано по состоянию на конец сезона 1995/96)
Дебют Крэйга в составе национальной сборной Шотландии состоялся 28 марта 1990 года, когда «горцы» в товарищеском поединке встречались с Аргентиной.
В том же году Левейн был включён в состав «тартановой армии» на чемпионат мира, проходившем в Италии. На этом турнире Крэйг сыграл один матч, проведя полную игру против Швеции.
24 марта 1993 года Левейн в свой первый и, как оказалось в последствии, единственный раз вывел шотландцев на международный матч с капитанской повязкой. В тот день соперниками «горцев» были немцы.
Всего за национальную команду Шотландии Крэйг провёл 16 матчей.
Итого: 16 матчей / 0 голов; 6 побед, 4 ничьих, 6 поражений.
(откорректировано по состоянию на 16 ноября 1994)
(откорректировано по состоянию на 16 ноября 1994)
«Харт оф Мидлотиан»
После того, как Левейн закончил карьеру игрока, ему были предложены посты главного тренера в «Харт оф Мидлотиан» и «Ливингстоне». Крэйг отказался от этих перспектив, заявив, что хочет немного отдохнуть от футбола.
В ноябре 1997 года Левейн возглавил клуб, где начинал, как игрок — «Коуденбит». С «шахтёрами» Крэйг не добился никаких успехов — команда влачила бедственное положение в низах таблицы Второго шотландского дивизиона. 1 декабря 2000 года Левейн объявил о том, что он покидает пост наставника «Коуденбита» и принимает предложение «Харт оф Мидлотиан», который смог с ним договорится о работе на сходной позиции в эдинбургском клубе.
С «сердцами» Крэйг оказался более успешен — в сезоне 2002/03 он привёл «Хартс» к бронзовым медалям чемпионата Шотландии, что позволило эдинбургцам в следующем футбольном году принять участие в еврокубках.
Эти успехи привлекли внимание английского клуба «Лестер Сити», с которым 30 октября 2004 года Левейн и подписал контракт главного тренера сроком на два с половиной года. Однако в ходе провального сезона 2005/06, когда «лисы» практически весь футбольный год провели на дне таблицы Чемпионшипа, Крэйг 25 января 2006 года был уволен со своего поста.
5 сентября того же года Левейн был назначен главным тренером шотландского «Рэйт Роверс». В клубе понимали, что специалист такого уровня вряд ли надолго задержится в клубе такого «калибра», поэтому сделка между «бродягами» и Крэйгом была заключена на условиях немедленного ухода тренера со своего поста в случае, если ему поступит предложение от «большого» коллектива. Под руководством Левейна «Роверс» провели всего 7 матчей, после чего специалист ушел из команды, приняв приглашение «Данди Юнайтед».
Официальное представление Крэйга в качестве главного тренера команды состоялось 30 октября 2006 года. Будучи наставником «Юнайтед» Левейн четыре раза признавался «Тренером месяца шотландской Премьер-лиги». В сезоне 2007/08 под руководством Крэйга команда достигла финала Кубка Лиги, где однако проиграла в серии полематчевых пенальти глазвегианскому клубу «Рейнджерс».
21 января 2008 года Левейн был назначен на должность спортивного директора «Данди Юнайтед» с сохранением поста главного тренера.
23 декабря 2009 года Крэйг покинул дандийский клуб, приняв предложение Шотландской футбольной ассоциации возглавить национальную команду страны. Контракт со специалистом был подписан сроком на пять с половиной лет.
3 марта 2010 года состоялся дебют Левейна на посту наставника «горцев» — в товарищеском матче с Чехией «тартановая армия» победила с минимальным счётом 1:0 благодаря голу игрока «Селтика» Скотта Брауна. Тем не менее вторая игра шотландцев, коей стал выставочный поединок против Швеции, состоявшийся 12 августа того же года, стала не столь успешной — британцы безвольно уступили 0:3. Далее последовали две игры в рамках отборочного турнира к чемпионату Европы 2012 — разочаровывающая безголевая ничья с Литвой и вымученная победа над Лихтенштейном, которой «горцы» добились благодаря голу Стивена Макмануса на 7-й добавленной минуте поединка. Следующим соперником «тартановой армии» была Чехия. Левейн принял достаточно спорные решения, оставив в запасе лучшего на тот момент бомбардира шотландской Премьер-лиги Кенни Миллера и фактически выбрав схему без нападающих — 4-6-0. В итоге, нанеся по воротам соперника всего один удар за матч, «горцы» закономерно проиграли 0:1. Выбранная Крэйгом тактика вызвала недоумение и удивление не только у футбольной общественности Шотландии, но и у представителей чешской национальной команды. Левейн сделал выводы из своих ошибок, и уже в следующей игре, коей был поединок с действующими чемпионами мира — испанцами, выставил всех сильнейших футболистов страны. До последней 10-минутки матча шотландцы играли с «красной фурией» на равных, сохраняя счёт 2:2, но пропустили мяч на 79-й минуте встречи. Итоговый счёт — 3:2 в пользу испанцев. 16 ноября «тартановая армия» встречалась в товарищеском матче с командой Фарерских островов. Левейн в этом поединке решил проверить ближайший резерв сборной, призвав под знамёна сразу девять игроков, не имевших опыт выступления за национальную команду. Шотландцы выиграли этот матч со счётом 3:0, благодаря голам Дэнни Уилсона, Джейми Макки и автоголу футболиста команды с Фарерских островов. Из девяти новобранцев сборной Шотландии в матче приняли участие семь игроков.
И — игры, В — выигрыши, Н — ничьи, П — поражения, % побед — процент побед
(данные откорректированы по состоянию на 12 октября 2010)
«Харт оф Мидлотиан»