Дрэйпер был задрафтован клубом «Виннипег Джетс» в 1989 году под общим 66-м номером. В «Виннипеге» Дрэйпер практически не имел игровой практики, проведя за три сезона всего 22 матча. Сезон 1993-94 Дрэйпер начал в составе «Детройт Ред Уингз».
29 мая 1996 года, в шестой игре финала Западной конференции, между «Детройтом» и «Колорадо», игрок «Колорадо» Клод Лемье толкнул Дрэйпера лицом в борт, что привело к перелому челюсти, носа, скулы и сотрясению мозга. Следующий матч между «Детройтом» и «Колорадо» прошёл в очень грубой манере, и запомнился несколькими драками.
Уже в следующем сезоне Дрэйпер выиграл свой первый Кубок Стэнли. В 2004 году Дрэйпер выиграл «Селки Трофи», приз лучшему нападающему оборонительного плана. В 2007 году Дрэйпер подписал с «Детройтом» 3-х летний контракт, на сумму 4 миллиона 750 тысяч долларов.
Командные
Индивидуальные
Международные