Крис Массольиа родился в Миннеаполисе, штат Миннесота, у Кристофера и Карен Массольиа. Отец работает мануальным терапевтом, а мама - домохозяйка. Его родители набожные христиане, по идеологии - республиканцы. Массольиа вырос фанатом христианской поп-музыки (рэп не выносит). Крис был одарённым ребёнком, поэтому учился на дому, уроки ему преподавала мама. В то время как его ровесники учились в третьем классе, Массольиа изучал предметы 8-го класса. В возрасте 13-ти лет он поступил онлайн в университет (в курсе были такие предметы, как психология развития, библеистика, алгебра и история США). Помимо этого Массольиа изучал джиу-джитсу, играл на пианино, учился танцевать хип-хоп, изучал амслен (американский язык жестов для слабослышащих) и верховую езду. В 2009 году семейство Массольиа отказалось от переезда в Голливуд, чтобы сохранить дом в Миннеаполисе, несмотря на то, что Крис должен часто бывать в Голливуде.
Массольиа начал посещать уроки танцев в танцевальной академии своего родного города Миннеаполис, когда учился в средней школе. Параллельно принимал участие в прослушиваниях для съёмок в рекламе, записывая для этого аудиокассеты. Его первые работы были использованы фирмами Target , Marshall Field's , PepsiCo и Best Buy . Сниматься Массольиа начал в 2003 году под именем "Крис Келли" (иногда появляется под именем "Крис Дж.Келли"). В том же 2003 году Массоглиа был избран на роль десятилетнего Шона в фильме Николь Кидман "Рождение", но семья ему не разрешила появиться голым на экране с обнаженной взрослой женщиной. С 2008 года Крис использует фамилию Массольиа.