Крис Касамасса родился 17 января 1963(19630117) года в Вифлееме, штат Пенсильвания. Отец — гуру карате Луис Д. Касамасса, основатель собственной школы боевых единоборств "Красный Дракон".
Заниматься боевыми искусствами начал в четыре года, заявив отцу, что не отступит, пока не получит чёрный пояс. Ушел из большого спорта в 1992 году. Автор программы похудения для детей под названием «KICKNFIT». Эта программа сочетает в себе его стиль боевых искусств, кикбоксинг и йогу.