Понтиус рос, катаясь на скейте на семейном ранчо в Сан Луис Обиспо, Калифорния. Во втором номере скейтерского журнала «Big Brother» была опубликована фотография, на которой он съезжал на скейте по перилам. Восьмой номер журнала включал в себя интервью с Крисом и его первое появление в голом виде, несмотря на то, что ему тогда еще не исполнилось 18 лет. В следующем номере была опубликована его первая статья для журнала «18 способов стать засранцем» (англ. 18 Ways To Be An Asshole).
Понтиус проработал в Big Brother до 1999 года, после чего был уволен за отлынивание от участия в туре. После ухода из журнала, Крис переходил с работы на работу, включая поденную работу в закусочной Jamba Juice и временную должность в брокерской конторе Charles Schwab Corp. После нескольких месяцев он вернулся в журнал со статьей «Жизнь после Большого брата», в которой он описал свои злоключения в мире «с 9 утра до 5 вечера». В 2000 году он присоединился к редактору журнала Джеффу Треймэну и Джонни Ноксвиллу в команду «Чудаков».
В первой серии Джонни подъезжает на машине к заправке, начинает разговаривать со служащим и в это время из багажника вылазит голый Крис со связанными руками и убегает на глазах у всех. Во второй серии Крис в роликах и в стрингах катался по пляжу Лос-Анджелеса, вызывая при этом большое удивление у девушек. Одну из них он взял за руку и поехал с ней вместе. Прохожие очень удивлённо смотрели на происходящее, реакция была различной. В третей серии Крис участвовал в эпизоде под названием mexican snowboarding вместе с Майком Кассаком. В этой сцене они катались на боди сёрфинге по пустыне, зацепившись за автомобильный трос. Во время катания они часто падали, набирая при этом себе полный рот песка. В итоге приехала патрульная машина и катания прекратились. Так же Крис в этой серии переоделся в обезьяну и бегал по зоопарку, пугая детей и вызывая смех у прохожих. В самом эпизоде лицо Криса скрыто маской и не было надписи о том, что это он. Его лицо было показано лишь в титрах. Так же Крис был соучастником Стива-О в его трюке, когда он прыгал с лестницы в кучу навоза. В четвёртой серии Крис участвовал в знаменитой сцене Satan vs god, в которой он в обличаи дьявола ходит по городу заявляя всем прохожим «выгоним бога из Калифорнии». Этими действиями он вызвал недовольство одного мужчины, который со злости сломал его табличку и развязал потасовку с Крисом. В этой же серии был показан короткий эпизод, в котором Стив О ночует обнажённый в комнате у Криса. В пятой серии был показан эпизод night monkey, в котором некоторая личность переодетая в обезьяну, бегала по городу, пугая людей. Во время самой сцены не было подписи, кто исполняет роль обезьяны, но в титрах промелькнуло лицо Криса в костюме. В шестой серии Крис облачённый в рыцарские доспехи, приходит на праздник и вместе с Джеёсоном, переодетым в дракона, устраивает аншлаг, гоняясь за ним. В седьмой серии Крис посетил ферму крокодилов, в которой он опробовал себя в шкуре дрессировщика крокодилов (alligatroma)
В первой серии Крис посещает школу полицейских собак. в ней он облачается в костюм розового зайца и убегает от собаки через преграды. Во второй серии впервые появляется самый знаменитый персонаж Криса — тусовщик. Сначала он идёт в спортзал, чтобы накачать тело, а позже идёт в магазин где устраивает тусовку. В титрах было показано, как он «тусил» на улице, вызвав восторг двух молодых людей. В третьей серии Крис переодетый в оборотня, бегает по Лондону.
В «Чудаках» Понтиус создал наибольшее количество персонажей, таких как «Bunny the Lifeguard», «Party Boy», «Chief Roberts», «Roller Bobby», «Pontius the Barbarian», «Mr. America», «Garbage Man», «Dutch Girl», «Satan», и «Bear Johnson».