Крис Ван Оллсбург по образованию — скульптор. Он закончил художественную школу при Мичиганском университете и магистр изящных искусств Школы дизайна на Род Айленде. Позднее увлекается рисунком, причём в его работах чувствуется присущая скульптору пластичность. По совету своей супруги, Ван Оллсбург начинает также успешно иллюстрировать написанные им книги. В зависимости от того, какую из своих «историй» он иллюстрирует, рисунки Ван Оллсбурга чёрно-белые (в Джуманджи) или цветные (в Полярном экспрессе).
Книги писателя описывают фантастические невозможные миры и приправлены изрядной долей иронии. Он «выпадает» из обычного мира детской литературы, пытаясь показать и проанализировать тёмные стороны человеческой натуры. Так, в своём романе Милейший трус он рассказывает об одном самовлюблённом человеке получившем дар исполнения желаний, и павшем жертвой собственной жадности. Учитывая, что подобная моральная картинка обычна для детских романов, всё же чётко выделяется в книге трезвая, холодная и взрослая оценка личности главного героя, редкая в литературе такого рода. Другое интересное произведение — Милосердный камень, рассказывающее о команде океанского судна, загипнотизированной и развращённой неким камнем. Милосердный камень является аллегорическим рассказом о пагубной роли массовой культуры и, в первую очередь телевидения, в современном обществе. В каждой из книг Криса Ван Оллсбурга среди персонажей присутствует пёс Фриц, бультерьер, в реальной жизни существующий и принадлежащий свояку писателя.
Крис Ван Оллсбург был награждён почётной медалью Калдекотта в 1980 году за книгу Сад Абдул Гасази. В 1982 ему присуждается золотая медаль Калдекотта за роман Джуманджи; в 1985 году он удостаивается второй такой награды — за роман Полярный экспресс. Оба последних послужили основой для голливудских кинофильмов. В настоящее время семья Криса Ван Оллсбурга проживает в городе Провиденс, в штате Род Айленд. Принял иудаизм.
Крис Ван Оллсбург иллюстрировал также некоторые издания Хроники Нарнии К. С. Льюиса. Повесть Тайны Гарри Бардика послужила основой для одного из рассказов Стивена Кинга (его Дом на Кленовой улице).