Магуайр родился 16 января 1989 года в шотландском городе Беллсхилл.
Свой первый профессиональный контракт Крис подписал с клубом «Абердин» перед началом сезона 2005/06.
Дебют молодого игрока в первом составе «красных» состоялся 7 мая 2006 года, когда вышедший на замену Магуайр удачно ассистировал своему партнёру по команде Джону Стюарту, гол которого принёс «донс» ничью 2:2 в поединке с глазвегианским «Селтиком». 26 декабря этого же года Крис впервые вышел в стартовом составе «Абердина» — произошло это в матче с «Килмарноком». Уже на шестой минуте встречи, поразив ворота «килли», Магуайр открыл счёт своим голам за «красных».
В сезоне 2007/08 Крис стал игроком основного состава «донс». 29 марта 2008 года гол Магуайра на четвёртой добавленной минуте матча против «Инвернесс Каледониан Тистл» принёс «Абердину» выигрыш в этом нелёгком поединке со счётом 4:3. Через девять дней Крис вновь стал творцом победы «донс», забив два мяча в ворота «Фалкирка», на которые «дети» смогли ответить лишь одним.
16 июля Крис подписал с «красными» новое 3-летнее соглашение о сотрудничестве, по которому молодой игрок оставался на «Питтодри» до лета 2011 года.
В феврале 2009 года наставник «Абердина», Джимми Колдервуд, рассказал в одном из интервью, что Магуайр обратился к нему с просьбой отпустить молодого игрока по арендному соглашению в другой клуб для приобретения необходимой игровой практики. Главный тренер «красных» отказал в этом Крису, после чего через несколько дней футболист оформил «дубль» в ворота клуба «Ист Файф» в матче Кубка Шотландии.
В январе 2010 года Крис был одолжен «Абердином» «Килмарноку», который на тот момент возглавлял бывший тренер «донс», Колдервуд.
2 февраля Макгуайр в поединке против «Селтика» дебютировал в составе своего нового клуба, в этом матче ему удалось забить единственный гол, благодаря которому «килли» выиграли и прервали свою серию без побед, состоявшую из восьми игр.
(откорректировано по состоянию на 15 января 2011)
С 2004 года Крис призывается под знамёна различных молодёжных сборных Шотландии. В настоящее время является игроком национальной молодёжной команды, в составе которой провёл двенадцать игр, забил шесть голов.
С детства является болельщиком глазвегианского «Селтика». Крис любит играть в гольф. Любимая телепередача Магуайра — мультипликационный сериал «Симпсоны», киноактёр — Адам Сэндлер, музыка — танцевальная и R’n’B. У Криса образцом для подражания на футбольном поле служит Хенрик Ларссон.
Фанаты «Абердина» дали футболисту прозвище Bebo по названию британской социальной сети, где однажды личную страницу Магуайра взломали и разослали оскорбительные сообщения всему списку друзей игрока, в том числе, бывшему тогда капитаном клуба «Рейнджерс», Барри Фергюсону.