Маккэндлесс родился в Южной Калифорнии и провел первые шесть лет своей жизни в городе Эль-Сегундо, шт. Калифорния. В 1976 году он, его сестра Кэрин и родители переехали в Аннандэйл, расположенный в округе Фэрфакс штат Виргиния — процветающий пригород города Вашингтон, после того как его отец, Уолт Маккэндлесс (Walt McCandless), получил должность специалиста по антеннам в НАСА. Мать, Вильгельмина «Билли» Джонсон (Wilhelmina «Billie» Johnson), секретарь корпорации Hughes Aircraft, где работал и ее супруг, позднее помогла Уолту основать успешную домашнюю консультационную компанию в Аннадэйле. Несмотря на материальное благополучие, отношения в семье были напряженными. Ссоры между супругами не были редкостью и порой превращались во взаимные оскорбления. Также в Калифорнии у Криса были единокровные братья от первого брака Уолта. В тот момент. когда родились Крис и Кэрин, Уолт еще не развёлся с первой женой, но детям не было известно об этом до тех пор пока Крис не совершил летнюю поездку в Калифорнию.
Ещё с детства учителя отмечали твердый характер Маккэндлесса. По мере взросления он добавил к этому качеству преданность идеалам и стал развит физически. В средней школе он был лидером команды по кроссу, убеждал своих партнеров относиться к бегу как к духовному упражнению, в котором они «бегут против сил тьмы… всего зла в мире, всей ненависти.»
После восхождения по Стэмпид Трэйл, Маккендлесс обнаружил заброшенный автобус, оставленный на разросшемся участке маршрута Стэмпид после окончания строительства дороги компанией Yutan Construction и служивший временным жильем для охотников, трапперов, и патрулей рейнджеров, и приступил к осуществлению своего замысла. С собой он имел 4,5 кг мешка риса, полуавтоматическую винтовку Ремингтон с большим количеством калибра 22мм Экспансивных зарядов, пособие по растениям, еще несколько книг, и кое-что из снаряжения. Он предполагал выжить употреблением растений и охотой на дичь. Будучи неопытным охотником, Маккендлесс сумел добывать некоторую дичь, например дикобразов и птиц. Однажды он убил лося, но не смог приготовить должным образом мясо, и оно было испорчено. Вместо того, что бы разделить тушу на мелкие куски и высушить, так, как это делается с вяленым мясом в пустынях Аляски, он ее закоптил, последовав совету охотников, встреченных им в Южной Дакоте.
Его дневник содержит записи в общей сложности за 189 дней. Они описывают самые различные впечатления Криса, от восторженных до мрачных, в зависимости от успехов в выживании. В июле, после нескольких месяцев жизни в дикой природе, он решил вернуться к цивилизации, но обнаруживает, что путь назад оказался прегражден рекой Тэкланика. В 400 метрах от Криса была переправа через реку, однако он этого не знал, поскольку единственное средство навигации которое у него было, это изодранная карта, найденная на бензозаправке, и которую он оставил на приборной панели грузовика Джима Гэлиена.
В августе, 12 числа, Маккендлесс сделал свою, предположительно, последнюю запись в дневнике: «Прекрасная Голубика.» («Beautiful Blueberries.») Он вырвал страницу из мемуаров Луиса Ламура, Просвещение странствующего человека, содержащую отрывок стихотворения Робинсона Джефферса «Мудрые люди в их тяжкие часы» («Wise Men in Their Bad Hours»):
На обратной странице, Маккэндлесс добавил: «Я прожил счастливую жизнь и благодарю Господа. Прощайте и пусть благословит всех Бог!» («I HAVE HAD A HAPPY LIFE AND THANK THE LORD. GOODBYE AND MAY GOD BLESS ALL!»)
Книга Кракауэра сделала Маккэндлесса известным. В 2002 году заброшенный автобус (н. 142) на Стампид Трэйл, где обосновался Маккендлесс, стал местом посещения туристов. Фильм Пенна «В диких условиях», снятый по книге Джона Кракауэра, вышел в прокат в сентябре 2007 года. В следующем месяце вышел документальный фильм независимого кинорежиссера Рона Ламота о путешествии Маккэндлесса «Зов целины». История Маккэндлесса послужила на создание одного из эпизодов телевизионного сериала Тысячелетие, альбома Cirque музыканта Biosphere и синглов фолк-исполнителей, музыканта Элиса Пола, группы Eddie From Ohio, Harrod and Funck, и Эрика Питерса.
В отличие от Кракауэра и других читателей, тех, кто сочувствует Маккэдлессу и разделяет его взгляды, некоторые выразили непонимание его поступков.
Маккэндлесс стал целью разногласий с тех пор как его история стала широко известна в 1992 году. Из-за того, что он предпочел отказаться от использования карты и компаса (что большинство людей в схожей ситуации посчитало бы неотъемлемыми предметами), Маккэндлесс не знал, что не слишком далеко от него находится действующая переправа через реку. Если бы это было ему известно, он мог бы спасти себе жизнь. Кроме того, в нескольких милях от автобуса были хижины с запасами аварийного продовольствия, которые, между тем, были разрушены, возможно Маккэндлессом, как это отражено в фильме Ламота. Хотя начальник рейнджеров Национального Парка Денали, Кен Кейер, опроверг причастность Маккэндлесса к разорению хижин. Самым распространенным мнением среди ненавистников Маккэндлесса является то, что он, отчасти, потерял здравый смысл, в виду того, что отправиться вглубь необитаемых земель без подходящего плана, подготовки и без нужного снаряжения — это гарантированно привело бы к катастрофе.
Рейнджер Аляски Питер Кристиан (Peter Christian) писал: «Я постоянно наблюдаю то, что можно назвать „Феноменом Маккендлесса“. Люди, в основном молодежь, приезжают на Аляску чтобы бросить вызов непрощающей пустыне, где возможность спасения и эвакуации практически неосуществима […]. Если взглянуть на Маккэндлесса с моей точки зрения, то сразу станет ясно, почему его можно назвать не отважным, а просто глупым, судьбу его печальной, а его замысел безрассудным. Во-первых, он недостаточно изучил навыки выживания в диких условиях. На Стэмпид Трэйл он прибыл даже без карты. Будь у него хорошая карта, он вышел бы из трудного положения […]. По существу, Маккэндлесс совершил самоубийство».
Очевидно, что такие высказывания говорят об излишней самонадеянности в осуществлении Маккэндлессом своего плана выживания в изолированных условиях Аляски. Джон Кракауэр оправдывает Маккэндлесса, утверждая, что то, чем является критика Маккэндлесса, есть его желание «быть первым, кто изучит пустое пятно на карте». Кракауэр добавляет, что на карте мира остается мало «пустых пятен». Поэтому, и для выполнения своего желания, «забыв о карте, он сделал весь мир пустым пятном для себя».
Однако, Маккендлесс совершил великий поступок во имя своей мечты: сбежать от людей, от общества. И именно на Аляске он стал по-настоящему счастливым.