Кросс известен благодаря вышедшему в 1980 дебютному альбому «Christopher Cross», стиль которого иногда в шутку определяют как «яхт-рок». На волне коммерческого успеха баллады «Sailing» Кросс был провозглашен новой надеждой популярной музыки и на очередной церемонии вручения «Грэмми» он оказался главным триумфатором, впервые в истории выиграв во всех четырех «наджанровых» номинациях — «открытие года», «альбом года», «запись года» и «песня года».
В следующем году Кросс написал и исполнил песню к популярной комедии «Артур» с Лайзой Миннелли. Удостоенный за эту работу «Оскара», он продолжал регулярно записываться и в дальнейшем, однако публика и критики скоро охладели к его творчеству, так что теперь про него вспоминают исключительно в связи с триумфальным дебютом.