В 804 г. отправился на учёбу в танский Китай, где приобрёл широкие познания, был принят при дворе и прославился как выдающийся каллиграф. По возвращении в Японию в 806 г. завоевал доверие императора Сага, а в 810 был даже назначен на пост настоятеля центрального храма Тодай-дзи в Нара. Главным делом в жизни Кукая стало основание монастыря Конгобу-дзи на горе Коя-сан (совр. префектура Вакаяма). Монастырь по сей день является одним из главных духовных центров Японии, привлекающим множество паломников и туристов. Кроме того, Кукай основал первые в Японии общественные школы, принимавшие учеников вне зависимости от их сословия.
Кукай учился в Китае в то же время, что и Сайтё, основатель школы Тэндай, они долгое время дружили. Сайтё многократно обращался к Кукаю за помощью, брал у него тантрические тексты, получал также наставления и инициации. Однако Кукай, дав Сайтё начальную инициацию и инициацию второго уровня, отказался дать ему высшую передачу, которая сделала бы Сайтё полноценным мастером тантрической школы, так как не были выполнены предварительные условия, а потом отказался давать ему некоторые тексты, это привело к окончанию их дружбы в 812.
После смерти Кукай получил титул-псевдоним Кобо Дайси (???? — яп. «Великий учитель — распространитель Дхармы»). Японские предания приписывают ему заслуги в самых различных областях: строительство дамб, медицина, изобретение слоговой азбуки и т. д. Авторитет Кукая был так велик, что даже правители средневековой Японии впоследствии ссылались на его имя для оправдания своих нововведений.
В возрасте 61 год Кукай отказался от еды и воды и погрузился в медитацию. На 21 день третьей луны в (835) его дыхание остановилось. Император Ниммё послал соболезнование, но неудачное время года делало невозможным сообщение с горой Коя-сан, и нельзя было организовать кремацию. В соответствии с волей Кукая, он был помещён на восточной вершине горы Коя-сан. Кукай похоронен в мавзолее храма Окуно-ин (???) на горе Коя-сан.
По легенде Кукай не умер, а вошёл в глубокое самадхи в ожидании пришествия будды Майтреи. Кукай признан бодхисаттвой, пришедшим к людям в мрачное время упадка между буддами Сакьямуни и Майтреей.
Считается, что Кукай установил практику паломничества по 88 храмам Сикоку, которые посетил сам. Однако, по его собственным записям, он посетил только 2 из них.