И. И. Куколевский родился 17 (29) октября 1874 года. В 1902 году окончил МВТУ, работал там же лаборантом. С 1904 года — преподаватель, с 1913 года — зав. кафедрой машиностроения МВТУ имени Н. Э. Баумана, с 1917 года — профессор. Был арестован в Москве 17 августа 1922 года. В связи с ходатайством председателя Президиума ВСНХ П. А. Богданова по решению зам. председателя ГПУ И. С. Уншлихта высылка за границу сначала приостановлена, потом отменена. Был освобождён из-под стражи. Автор первых в России работ по теории центробежных и поршневых насосов (1912). Под его руководством разработаны новые типы насосов и гидротурбин, а также проведены исследования насосных, холодильных, паровых и гидроустановок. И. И. Куколевский подготовил большое количество специалистов. Пользовался глубоким уважением и непререкаемым аторитетом у сотрудников и учеников. Умер И. И. Куколевский в феврале 1960 года.
Во время Великой Отечественной войны от раны в живот, полученной на фронте под Москвой, и, возможно, из - за отсутствия квалифицированной медицинской помощи умер его сын Анатолий. И. И. Куколевский передал в Фонд обороны на обустройство госпиталей Сталинскую премию, которой он был удостоен в марте 1943 года: