В 1985 окончил ГИТИС по специальности «актёр драматического театра и кино».
С 1985 г. работал в МДТ (Ленинград), затем — в Московской государственной филармонии и в Театре песни Аллы Пугачёвой. В 1987—1988 учился на вокальном отделении московской Консерватории. В 1991—1992 — актёр театра «Модернъ».
На телевидении с 1992. Работал ведущим множества телепередач — «Деловая Россия», «Дорогая редакция», «Дата», «Я знаю всё».
С 1994 года ведущий «Своей игры». В 2005 году вёл передачи «Игры разума» и «Цену удачи». В том же году вёл фестиваль «Новая волна», в 2006 — реалити-шоу «Офис».
В 2005 Кулешов стал лауреатом премии «ТЭФИ» в номинации «ведущий телевизионной игры».
В 2006 году участвовал в телепередаче «Хорошие шутки» вместе с Александром Гуревичем и Иваном Затевахиным.