Курт Вайль родился в 1900 году, в семье Альберта Вайля, главного кантора синагоги в Дессау и автора литургической музыки.
В 1918—1924 годах Вайль учился в Берлине, сначала у Ф. Коха и Энгельберта Хумпердинка, затем у Ферруччо Бузони и Филиппа Ярнаха. Раннее творчество Вайля находится под влиянием его учителей и Стравинского. В середине 1920-х годов Вайль, стремясь к социальной действенности своей музыки, сознательно упростил свой музыкальный язык, введя в него новые популярные идиомы, в том числе элементы джаза.
В содружестве с драматургом Г. Кайзером (1878—1945) создал ряд сочинений: кантату «Новый Орфей» (1925), оперы «Протагонист» (1926) и «Царь фотографируется» (1928).
В конце 1920-х годов познакомился с поэтом и драматургом Бертольдом Брехтом, что привело к длительному и плодотворному сотрудничеству. По сочинениям Брехта Вайль написал «Берлинский реквием» (1928), оперы «Трёхгрошовая опера» (1928), «Возвышение и падение города Махагонни» (1929), «Счастливый конец» (1929), балет с пением «Семь смертных грехов».
В 1933 году эмигрировал из нацистской Германии в Париж, а в 1935 году — в США. Продолжал там активно работать в жанре музыкального театра и мюзикла. Дебютировал в Нью-Йорке библейской драмой «Путь обета» по либретто Ф. Верфеля (сочинена в 1935 г., поставлена М. Рейнхардтом в 1937 г.). За американский период жизни Вайль написал 10 мюзиклов, многие из которых («День отдыха Никербокера» (1938); «Уличная сцена» (1947, по пьесе Элмера Л. Райса); «Потерян в звёздах» (1949) и другие) вошли в число наиболее популярных, наряду с мюзиклами Дж. Гершвина и И. Берлина. Увлечённый сионистской идеей, Вайль написал в 1948 г. музыку для театрального зрелища по драме Б. Хехта «Рождение флага», поставленного в ознаменование провозглашения Государства Израиль с участием П. Муни, Цили Адлер и М. Брандо.
Творчество Вайля занимает особое место в музыкальной культуре XX века. Некоторые мелодии Вайля, из которых наиболее популярна песня о Мэкки из «Трёхгрошовой оперы», стали джазовыми стандартами. Вайль — один из немногих композиторов, сумевших создать настоящий мост между «серьёзной» и «лёгкой» музыкой. Он оказал большое влияние на академических композиторов (К. Орфа, Б. Бриттена), на всю европейскую и американскую песенную культуры, а также стал предтечей музыкальной полистилистики, развитой в 1970-е-1990-е гг. А. Шнитке. Творчество Вайля также оказало большое влияние на развитие современного музыкального театра.
Курт дважды был женат на австрийской актрисе Лотте Ленья.