В 1998 году Кьяра выиграла конкурс «Song for Europe», проводящийся в Мальте ежегодно, целью которого является отбор исполнителей для участия на «Евровидении», с песней «The One That I Love». Она получила возможность представить Мальту на «Евровидении» в Бирмингеме.
Четыре страны (Великобритания, Ирландия, Норвегия и Словакия) отдали по 12 очков за исполнительницу из Мальты. Всего песня Кьяры получила 165 очков и заняла 3 место в конкурсе с отрывом от Дана Интернешенл всего в 7 баллов. Как признавалась сама Кьяра, она всю ночь проплакала в ванной из-за упущенной победы.
В 2005 году Кьяра снова выиграла «Song for Europe», на этот раз с песней «Angel». На «Евровидении» Кьяра заняла 2 место с 192 очками. Это стало лучшим результатом выступления Мальты на «Евровидении»: до этого наилучшим результатом было 165 балла. 12 баллов дала Мальте Россия.
В 2009 году Кьяра вновь выиграла отборочный конкурс и представила Мальту на «Евровидении» с песней «What If We». На этот раз она прошла в финал конкурса, но заняла в нём лишь 22 место из 25, получив 31 балл.