Барбоза начал карьеру профессионального баскетболиста в семнадцать лет в команде «Палмейрас», выступавшей во втором дивизионе Бразилии. В 2001 году он перешёл в команду «Бауру Тилибра» из первой лиги. В сезоне 2001/2002 Леандро был признан лучшим новичком чемпионата Бразилии и помог команде впервые в своей истории стать чемпионом. В следующем сезоне он в среднем за игру набирал 28,2 очков, что было лучшим показателем результативности в чемпионате Бразилии со времён знаменитого Оскара Шмидта.
На драфте НБА 2003 года Леандро Барбоза был выбран под 28-м номером командой «Сан-Антонио Спёрс», которая в тот же день обменяла права на Барбозу в «Финикс Санз» на право выбора в первом раунде будущего драфта.
14 июля 2010 года Барбоза вместе с Дуэйном Джонсом был обменян в «Торонто Рэпторс» на Хедо Туркоглу.
15 марта 2012 года руководство «Рэпторс» обменяло Барбозу в команду «Индиана Пэйсерс» на право выбора во втором раунде будущего драфта.
Барбоза встречается с бразильской актрисой Самарой Фелиппо. 25 июня 2009 года в Рио-де-Жанейро у них родилась дочь Алисия.