Дебютировал в ноябре 1996 года.
В мае 2000 года Брюстер уступил по очкам Клиффорду Этьену.
В октябре 2000 года он проиграл по очкам Чарльзу Шаффорду.
В апреле 2004 года Брюстер вышел на ринг против чемпиона мира по версии WBO украинца Владимира Кличко. Кличко легко выигрывал первые 4 раунда. В 4-м раунде двойкой он послал Брюстера в нокдаун. В самом конце 4-го раунда оба боксера, зацепившись друг за друга, свалились на канвас. В 5-м раунде Кличко вдруг начали покидать силы. Брюстер почувствовал это и начал избивать его. Ближе к концу раунда рефери вопреки правилам отсчитал стоячий нокдаун украинцу. Тем не менее Кличко продержался до гонга, а после обессиленный рухнул на настил. Рефери остановил бой.
В сентябре 2004 года Брюстер победил Кали Миена.
В мае 2005 года Брюстер вышел на ринг против поляка Анджея Голоты. Бой был похожим на бой Льюис-Голота. В 1-м раунде Брюстер трижды посылал на канвас противника. После того как поляк упал в 3-й раз рефери остановил бой.
В сентябре 2005 года Брюстер встретился с осевшим в Германии албанцем Луаном Красничи. Красничи выигрывал бой, но ближе к концу поединка начал уставать. В конце 8-го раундаа Брюстер провел несколько чистых хуков в челюсть подряд. После сильного левого крюка Красничи рухнул на канвас. Рефери досчитал до 9, а потом перестал считать, подождав пока албанец поднимется. Красничи явно находился на канвасе больше 10 секунд, но рефери тем не менее позволил ему продолжить поединок. Сразу же после возобновления боя прозвучал гонг. В 9-м раунде завязался размен, в котором Красничи уступал. В конце 9-го раунда Брюстер провел правых хук в голову противника и тот опустился на канвас. Красничи поднялся. Сразу же к рингу поднялся его тренер и попросил остановить бой. Рефери прекратил поединок.
В апреле 2006 года Брюстер вышел на ринг против белоруса Сергея Ляховича. Ляхович, в отличие от Красничи, выдержал темп поединка и выиграл по очкам.
В июле 2007 Владимир Кличко проводил добровольную защиту титула IBF в тяжёлом весе против своего победителя Леймона Брюстера. Кличко доминировал во время боя, поэтому в перерыве между 7-м и 8-м раундами угол Брюстера снял претендента с боя. Кличко взял реванш.
После поражения от Владимира Кличко провёл два успешных боя, победив нокаутом в августе 2008 года американца Дэнни Бэтчелдера, а в марте 2009 — Майкла Cпротта из Великобритании.
В августе 2009 года проиграл нигерийцу Гбенга Олоукуну, а 30 января 2010 года в немецком Нойбранденбурге проиграл техническим нокаутом в восьмом раунде финскому боксёру Роберту Хелениусу. Финн посылал Брюстера в нокдаун во втором раунде, а в восьмом потряс американца мощным апперкотом и провёл серию, после которой судья остановил поединок.