Во время своей карьеры в НБА, Холлинс поиграл за 5 команд, забивая в среднем по 11,6 очков за игру и делая 4,5 передачи.
Холлинс был выбран под 6 общим номером во время драфта 1975 года командой «Портленд Трэйл Блэйзерс». В свой первый сезон Холлинс попал в сборную новичков НБА, забивая по 10,8 очков за игру.
18 апреля 2007 года «Блэйзерс» закрепили за ним 14 номер.
25 января 2009 года Холлинс в третий раз стал главным тренером «Гриззлис». Он также руководил командой во время сезонов 1999/2000 и 2004/05.