Тренер Чилича — Боб Бретт — бывший тренер Горана Иванишевича.
Его главным успехом в юниорской карьере была победа на юниорском «Ролан Гарросе» 2005 года. Это привело его на вторую позицию в рейтинге юниоров, а в следующем году стал первым юниором мира. После завоевания кубка Ролан Гаррос стал первым хорватским теннисистом, выигравшим юниорский турнир большого шлема в XXI столетии.
Как молодой и талантливый теннисист прогрессировал довольно быстро. Сенсационной была его победа над 25-м на тот момент теннисистом Игорем Андреевым на загребском «Индорс турнире».
Выиграл турнир в американском Нью-Хейвене в 2008 году.
2009 год начался для Чилича блестяще. Выиграл загребский зальный турнир, обыграв в финале Марио Анчича.