Первой партнершей Массимо была Флавия Оттавиане, с которой они завоевали в общей сложности шесть медалей юниорской серии Гран-при, однако в финалах на пьедестал восходили только один раз, в 1998 году (третье место).
Федерика и Масимо долгое время исполняли поддержки, где партнерша поднимала партнера, однако после того, как во время произвольного танца на чемпионате Европы в 2007 году, Федерика уронила партнера на лед и он сильно ударился головой, на чемпионате мира того же года эта поддержка была изменена, и больше они таких «перевернутых» поддержек не исполняют.
В сезоне 2008-2009, пара, удачно выступив в серии Гран-при (стала второй на этапе «Troph?e Eric Bompard» и выиграв этап «NHK Trophy»), впервые в своей карьере отобралась для участия в финале Гран-при, где они стали четвёртыми. На чемпионате Европы 2009 в отсутствие лидеров европейских танцев россиян Домниной и Шабалина и французов Делобель и Шонфельдера завоевали свои первые медали — серебряные.
В сезоне 2009-2010 пара в 7-ой раз завоевала титул чемпионов Италии. На чемпионате Европы фигуристы выиграли 2 танца из 3, но по сумме баллов уступили российской паре Оксана Домнина / Максим Шабалин и во второй раз стали серебряными призёрами чемпионата Европы. После Олимпийских игр в Ванкувере, где спортсмены стали 5-ми, они выступили на домашнем чемпионате мира и впервые в своей многолетней карьере стали бронзовыми призёрами мирового первенства, уступив только олимпийским чемпионам Тесса Вертью / Скотт Моир и серебряным призёрам олимпиады Мэрил Дэвис / Чарли Уайт. В ходе сезона фигуристы не раз говорили, что этот сезон станет последним в их любительской карьере, но после бронзы чемпионата мира решили остаться ещё на год.
Однако, следующий сезон 2010—2011, не задался. Пара заняла лишь третье место на этапе Гран-при в Китае, допустив серьёзные ошибки с падениями и в коротком и в произвольном танце, затем они не смогли финишировать на этапе в Москве из-за травмы Федерики, не попав, таким образом, в финал. Национальный чемпионат 2011 года они также пропустили из-за проблем со здоровьем. На чемпионате Европы пара была одним из претендентов на золотые медали, но сорвав короткий танец и заняв в нём 7-е место лишили себя всех шансов и на победу. В марте 2011 года, до начала чемпионата мира, Федерика Фаелла и Массимо Скали официально объявили об окончании любительской спортивной карьеры. Скали собирается сотрудничать с тренерами Анжеликой Крыловой и Паскуале Камерленго, у которых пара тренировалась раньше.
(с Файеллой)
(с Файеллой)
(с Оттавиане)