В качестве игрока с 1984 по 1986 год выступал за Шальке 04, завершил игровую карьеру в возрасте 21 года из-за разрыва крестообразных связок.
Псоле вынужденного завершения игровой карьеры Скиббе стал тренером в юношеской команде «Шальке».
С 1989 по 2000 год работал в дортмундской «Боруссией», с 1998 по 2000 год возглавлял главную команду «Боруссии».
В период с 2000 по 2004 год был помощником главного тренера сборной Германии.
Затем Скиббе с 2005 по 2008 года года тренировал «Байер 04».
11 июня 2008 году стал главным тренером турецкого «Галатасарая». 23 февраля 2009 года Михаэль Скиббе был уволен из-за плохого выступления его команды. В последнем матче под руководством Скиббе «Галатасарай» в домашнем матче проиграл «Коджаэлиспору» со счётом 2:5.
С 4 июня 2009 года по 22 марта 2011 год он тренировал франкфуртский «Айнтрахт».
17 июля 2011 года Скиббе был назначен главным тренером турецкого «Эскишехирспора».