Родился Нассим Николас Талеб в 1960 году, в ливанском городе Амиун. Его семья исповедовала православие. Во время гражданской войны, начавшейся в 1975 году, они были депортированы. Отец Нассима Николаса, доктор Талеб был врачом-онкологом, занимался антропологическими исследованиями. Среди его предков — политики, представлявшие интересы православного сообщества Ливана. Так его дед и прадед по материнской линии были заместителями премьер-министра Ливана, дед по отцовской линии занимал пост верховного судьи, а ещё в 1861 его пра-пра-пра-прадед служил губернатором полуавтономной Оттоманской провинции на горе Ливан.
Талеб занимал руководящие посты в брокерских фирмах Лондона и Нью-Йорка, а также работал на бирже, прежде чем основал собственную компанию хедж-фонд «Эмпирика Эл-Эл-Си» (фьючерсные сделки и продажа опционов). Он получил степень Магистра Бизнес Администрирования (MBA) В Уортонской школе бизнеса и защитил кандидатскую диссертацию в Парижском университете. Автор работ «Динамическое Хеджирование», «Одураченные случайностью» и «Черный лебедь. Под знаком непредсказуемости».
Называя себя «эмпирическим скептиком», он полагает, что учёные, экономисты, историки, политики, бизнесмены и финансисты переоценивают возможности рациональных толкований статистики и недооценивают влияние необъяснимой случайности в этой статистике. Таким образом, Талеб продолжает долгую традицию скептицизма, который исповедовали Секст Эмпирик, Аль-Газали, Пьер Бойль, Монтень и Дэвид Юм, считавшие, что прошлое не позволяет предсказать будущее. Талеб — последователь Карла Поппера и утверждает, что теории не могут считаться доказанными и могут использоваться лишь условно.
В настоящее время Талеб занят исследованиями в области философии случайности и роли неопределённости в обществе и науке с уклоном в философию истории и изучение роли важных случайностей (он называет их «чёрными лебедями») в определении хода истории. Важно отметить, что «чёрные лебеди» это не обязательно негативные события или катастрофы, но и случайные удачи. По его мнению, люди не замечают этих событий, считая мир систематизированной, понятной и обычной структурой.
Это явление Талеб называет «Платоническим заблуждением» и полагает, что оно порождает три искажения:
Случайность — отражение в основном внешних, несущественных, неустойчивых, единичных связей действительности; выражение начального пункта познания объекта; результат перекрещивания независимых причинных процессов, событий; форма проявления необходимости и дополнение к ней.
Игровое заблуждение (англ. Ludic fallacy) — термин предложен Талебом в 2007 году в книге «Черный Лебедь». «Ludic» от латинского ludus, что означает «игра». В двух словах определяется, как «злоупотребление играми для моделирования реальных ситуаций». Талеб характеризует заблуждение как понятие карты (модели) для реальности, показывая побочные эффекты человеческого познания.
Принцип является одним из главных аргументов в книге и опровержением прогнозных математических моделей, используемых для предсказания будущего, — а также нападение на идеи применения наивной и упрощённой статистической модели в сложных областях. По Талебу, статистика работает только в некоторых областях, таких как казино, в котором шансы видны и определены.
В 2006 году в «Чёрном Лебеде» Талеб писал:
Прогнозы Талеба оказались оправданными. Как сообщается, он сделал несколько миллионов долларов во время финансового кризиса в 2007—2008 годах, который он объясняет использованием статистических методов в области финансов. По словам М. Блумберга, теория Талеба «Чёрный лебедь» помогла заработать инвесторам полмиллиарда долларов. Финансовый успех Талеба в сочетании с предыдущими прогнозами способствовали его популярности и продвижению. Он давал интервью в многочисленных журналах, участвовал в телевизионных шоу с обсуждением своего мнения.
В статье в The Times, Брайан Эпплъярд (англ. Bryan Appleyard) назвал Талеба самым выдающимся на данный момент мыслителем в мире. Лауреат Нобелевской премии Дэниель Канеман предложили включить имя Талеба в список лучших представителей интеллигенции, со ссылкой «Талеб изменил способ многих людей думать о неопределённости, особенно на финансовых рынках. Его книга, „Чёрный Лебедь“, является интересным и смелым анализом того, каким образом люди пытаются осмыслить неожиданные события».