В 1987 году окончил юридический факультет Ленинградского государственного университета им. А. А. Жданова по специальности «правоведение», однокурсник Президента Российской федерации Д. А. Медведева.
В 1987—1994 гг. работал в прокуратуре города Ленинграда (Санкт-Петербурга): стажёр, прокурор отдела по надзору за исполнением законов о несовершеннолетних, помощник и старший помощник прокурора города по надзору за следствием в органах КГБ, начальник отдела по надзору за следствием в органах федеральной безопасности.
1995—1998 гг. — прокурор Московского района Санкт-Петербурга.
С 1998 по 2001 гг. — заместитель прокурора Санкт-Петербурга, осуществлял надзор за следствием, с конца 2000 г. — надзор за милицией.
С 2001 по 2003 гг. — главный федеральный инспектор по Санкт-Петербургу аппарата полномочного представителя Президента России в Северо-Западном федеральном округе.
С 2003 по сентябрь 2004 года — прокурор города Санкт-Петербурга.
В 2004 году в Министерстве юстиции Российской Федерации проходила реорганизация. В результате административной реформы в Российской Федерации был создан специальный федеральный орган исполнительной власти — Федеральная служба судебных приставов, одной из основных задач которой стала организация принудительного исполнения судебных актов судов общей юрисдикции и арбитражных судов.
21 октября 2004 года Указом Президента России назначен директором Федеральной службы судебных приставов — главным судебным приставом Российской Федерации. После этого назначения переехал из Санкт-Петербурга в Москву.
С 8 декабря 2008 года — полномочный представитель Президента Российской Федерации в Уральском федеральном округе.
В время его службы в Екатеринбурге был построен специальный дворец для полномочных представителей Президента.
С 6 сентября 2011 года — полномочный представитель Президента Российской Федерации в Северо-Западном федеральном округе.
Винниченко женат, у него есть сын. Семья проживает в Санкт-Петербурге. После назначения в декабре 2008 года Николая Александровича полномочным представителем президента в Уральском федеральном округе, семья решила не переезжать в Екатеринбург: «Жена у меня работает судьей, сыну 15 лет, он учится в школе. Поэтому хочется, чтобы он закончил её в прежнем коллективе. Сейчас мы думаем, как поступить».