Отец Олафа, Трюггви Олафсон, был убит Харальдом Серой Шкурой. Олаф имел старшую сестру, Ингеборгу Трюггведоттир, которая была первой женой Рагнвальда Ульфсона, двоюродного дядя княгини Ингегерд и ярла Ладоги (Альдегьюборга) в правление Ярослава Мудрого.
Олаф родился в 963 году, вскоре после убийства его отца. По некоторым данным, он родился в 964 или 969 году. Мать Олафа, Астрид (норв. Astrid), бежала с сыном от убийц мужа в Новгород к Владимиру I Святославичу, у которого служил ее брат Сигурд, но по дороге они были захвачены пиратами, жившими в Эстонии. Сигурд, собирая налоги в Эстонии по повелению Владимира, встретил случайно Олафа и выкупил его из рабства.
Олаф рос под покровительством Владимира, позже был взят в дружину, где пользовался популярностью среди воинов.
Позже Олаф оставил службу у Владимира, отправившись бороздить просторы Балтики. В 982 году он попал в шторм у земли вендов (вероятно, Польша), где остался на зиму и женился на дочери местного короля Бурислава Гейре. Кого саги называют Буриславом доподлинно неизвестно. Некоторые ученые считают, что это собирательный образ королей Мешко I и его сына, Болеслава Храброго. Также есть версия, что в одном из польских княжеств действительно правил князь по имени Бурислав.
Вместе с ратями Бурислава, Олаф участвовал в большом походе против Дании. В то время Бурислав воевал на стороне армии Оттона II против короля Дании Харальда I Синезубого и короля Норвегии Хакона II Могучего. Армия Оттона и Олафа одержала победу, после которой Оттон заставил Харальда и Хакона принять христианство, а Оттон вернулся к себе.
Олаф прожил со своей женой всего 3 года, как вдруг она заболела и умерла. Не находя себе места от горя, Олаф ушел скитаться. У отшельника на островах Силли он принял крещение. В 988 году Олаф плавал в Ирландию, где женился на овдовевшей королеве Гиде (Gyda), сестре (либо дочери) Олава Кварана, правителя Дублина.
Существует версия, опровергаемая отечественными историками, согласно которой, после трех лет пребывания на Балтике Олаф вернулся на Русь. Здесь ему, якобы, приснился сон о рае и аде, и ему было видение, что он должен отправиться в Грецию и принять христианство. Далее, вернувшись из Греции, Олаф обратил в христианство Владимира Святославича и его жену. Эта версия основана на так называемой «Большой Саге» или «Саге Одда», многие эпизоды из которой отсутствуют в «Саге об Олаве Трюггвасоне» Снорри Стурлусона. Западные исследователи (Бумгартен, Таубе) в целом принимают версию «Большой саги» и не отрицают участия Олафа в крещении, а отечественные (Рыдзевская, Шаскольский, Рамм, Джаксон) считают эту версию не более, чем выдумкой .
Т. Н. Джаксон проводит также параллель с эпизодом из Повести временных лет, в которой под 983 годом упоминаются слова некоего варяга пришедшего из Греческой земли о христианской вере («Боги ваши есть дерево. Сегодня есть, а завтра сгниют. Они не едят, не пьют и не говорят и сделаны руками из дерева. А Бог есть един, ему же служат Греки и кланяются»). Часть высказывания варяга совпадает со словами Олафа Трюггвасона о язычестве, которые приведены в «Большой саге».
В 995 году до короля Норвегии Хакона дошли слухи о короле Ирландии норвежского происхождения. Он послал своих людей разузнать об этом человеке. Посланники Хакона прибыли к Олафу и рассказали ему, что Хакон теряет свою популярность среди своего населения. Олаф решил воспользоваться удачным случаем для захвата власти в Норвегии. Прибыв в Норвегию, он присоединился к восстанию против Хакона, в котором Хакон был убит.
В этом же году Олаф I завладел Норвегией и стал ревностно насаждать в ней христианство. От него крещение принял первооткрыватель Америки Лейф Эриксон, который привез из Норвегии епископа в Гренландию и крестил её. Также есть сведения, что по приказанию Олафа христианство приняло население Оркнейских островов и их правитель. Однако бежавшие от Олафа норвежские вельможи нашли союзников в датском и шведском королях. Кроме этого, упоминается эпизод в отношениях Олафа и королевы Сигрид, на руку которой норвежский король претендовал. Но, когда тот потребовал, чтобы невеста приняла христианство, она отказалась, и между ними произошла ссора. Олаф ударил Сигрид и она пригрозила ему смертью. Сигрид вышла замуж за Свена Вилобородого, которого убедила организовать коалицию против его извечного врага, Норвегии. Когда Олаф с флотом выступил против коалиции, он потерпел поражение близ Свольдера и пал в битве.
По мнению валлийского писателя и историка Гвина Джонса:
Процесс христианизации Норвегии Олавом I отражен в фильме «Белый викинг», снятом исландским режиссером Храфном Гуннлаугсоном в 1991 году. Роль конунга Олава исполнена Эгиллом Олафсоном.