По версии Л.Войтовича, Олег был старшим сыном Святослава Всеволодовича, княжил в Новгороде-Северском в 1198—1202 годах и в Чернигове в 1202—1204 годах. Карамзин Н. М. в своей «Истории государства Российского» также говорит, что Всеволод Чермный стал главой черниговских князей после смерти Игоря Святославича и своего старшего брата Олега.
После 1196 года Олег в летописи не упоминается. По версии Преснякова Н. Е., в чьих руках Новгород-Северский во время старшинства Игоря, не знаем, как и вообще не можем составить списка его князей. Исследователь считает главой черниговских князей после смерти Игоря (1202) Всеволода Чермного, главой северских — Владимира Игоревича.
В 1177 году Олег вместе с братом Владимиром руководил черниговским войском в походе на помощь Всеволоду Большое Гнездо против Глеба Ростиславича Рязанского.
В 1180 году вместе с Всеволодом Святославичем Курским командовал войском, оставленным отцом для обороны Чернигова во время похода союзных сил под Друцк против Давыда Ростиславича Смоленского.
В 1183 году участвовал в походе киевских, переяславских и северских войск против половцев Кончака. После уклонения Ярослава Всеволодовича Черниговского от участия в походе Олег вместе с братом Всеволодом продолжили поход во главе киевского полка под общим руководством Игоря Святославича Новгород-Северского, а после конфликта последнего с Владимиром Глебовичем Переяславским Игорь отправил Олега в Киев вместе с полком, а сам продолжил поход. После разгрома северских князей половцами в 1185 году Олег вместе с братом Владимиром был послан отцом для организации обороны Посемья от войск Гзака.
В 1196 году Олег возглавлял поход против Смоленского княжества, во время которого погиб сын Олега Давыд, но смоляне, руководимые Мстиславом Романовичем, были разбиты полочанами, союзниками черниговцев. В том же году Олег вместе с братом Глебом руководил черниговским гарнизоном на случай нападения Рюрика Ростиславича Киевского, в то время как основные силы Ольговичей встали к засекам, преграждавшим путь смолянам и суздальцам вглубь Черниговского княжества.
Жена:
Дети: