Родился 26 июня 1937 года в Одессе в семье государственных служащих.
В 1954 году Кутафин поступил на юридический факультет МГУ, который окончил с красным дипломом. С 1956 по 1961 год он был секретарём комитета комсомола МГУ, избирался членом президиума студенческого совета СССР и членом Комитета молодёжных организаций СССР.
С 1964 года Кутафин преподавал в Всесоюзном заочном юридическом институте, а с 1971 года — в МГУ. В 1973—1982 годах — заместитель декана юридического факультета МГУ. В 1979 году он защитил докторскую диссертацию, а через два года стал профессором. В 1987 году Кутафин стал ректором Всесоюзного заочного юридического института (сейчас — Московская государственная юридическая академия), который возглавлял до конца жизни.
Олег Кутафин является автором большого количества монографий и учебников по конституционному и муниципальному праву, за учебник «Конституционное право Российской Федерации» (в соавторстве с Е. И. Козловой) он был удостоен Премии Президента Российской Федерации в области образования.
В 1993 году Кутафин участвовал в разработке проекта Конституции России. Позже он входил во многие совещательные органы при Президенте России: Совет при Президенте Российской Федерации по вопросам совершенствования правосудия (с 14 октября 1997 года), Совет при Президенте Российской Федерации по науке и высоким технологиям (с 8 ноября 2001 года), Научно-консультативный совет при Совете безопасности Российской Федерации, был председателем Комиссии по вопросам гражданства при Президенте Российской Федерации.
Кутафин был членом Совета и заместителем секретаря Общественной палаты Российской Федерации.
Являлся президентом общероссийской общественной организации Союз юристов России.
Скончался 4 декабря 2008 года. Похоронен на Новодевичьем кладбище в Москве.
В 2010 году усилиями родных, учеников и друзей была выпущена книга «Первый по праву» (сборник воспоминаний о жизненном пути и творческом наследии О. Е. Кутафина).
Полный кавалер ордена «За заслуги перед Отечеством»: