Родился в семье Николая Фёдоровича (16.10.1926) и Белы Лейзеровны (22.06.1929) Филимоновых . В детстве учился в музыкальной школе. В шестнадцать работал в ресторане: играл на гитаре, потом — на саксофоне, позднее — на клавишных инструментах.
В 16 лет, приехав из Николаева, поступил на очень престижный, по тем временам, факультет, таким образом, «навсегда связав себя с Одессой».
Окончил факультет романо-германской филологии Одесского государственного университета.
Филимонов — обладатель наград «Золотой Остап», ТЭФИ, «Телетриумф», лауреат международного фестиваля сатиры и юмора «Мастер Гамбс», на котором ему вручили почетный приз — персональный «двенадцатый» золотой стульчик.